diethyl {(1S,2R,3S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-4-benzyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)butyl}phosphonate | 347163-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl {(1S,2R,3S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-4-benzyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)butyl}phosphonate
• 英文别名: N-benzyl-N-[(S)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]hydroxylamine
• CAS: 347163-39-7
• 化学式: C₂₅H₃₆NO₇P
• 分子量: 493.537
• InChiKey: PUIAJRQRFOCKSW-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {(1S,2R,3S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-4-benzyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)butyl}phosphonate 在 copper diacetate 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以60%的产率得到diethyl {(1S,2R,3S)-1-(benzylamino)-4-benzyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)butyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的亚磷酸二乙酯加成到手性 N-苄基硝酮中，一种新的、方便的非对映选择性合成 α-（羟基氨基）膦酸酯和 α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种合成 α-氨基膦酸酯的有效方法，利用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯活化亚磷酸二乙酯与衍生自手性 α-烷氧基和 α-（Boc-氨基）醛的 N-苄基硝酮的加成。立体选择性碳-磷键形成反应顺利进行，得到 α-（羟基氨基）膦酸酯中间体作为主要加合物，随后通过常规还原方法将其转化为相应的多羟基化 α-氨基-和 α,β-二氨基膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200698
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 (Z)-N-(4-O-benzyl-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ylidene)benzylamine-N-oxide 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到diethyl {(1S,2R,3S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-4-benzyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)butyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的亚磷酸二乙酯加成到手性 N-苄基硝酮中，一种新的、方便的非对映选择性合成 α-（羟基氨基）膦酸酯和 α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种合成 α-氨基膦酸酯的有效方法，利用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯活化亚磷酸二乙酯与衍生自手性 α-烷氧基和 α-（Boc-氨基）醛的 N-苄基硝酮的加成。立体选择性碳-磷键形成反应顺利进行，得到 α-（羟基氨基）膦酸酯中间体作为主要加合物，随后通过常规还原方法将其转化为相应的多羟基化 α-氨基-和 α,β-二氨基膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200698

文献信息

• O -Silyl triflate-promoted addition of diethyl phosphite to chiral aldonitrones. A rapid access to complex α-amino phosphonates and their N -hydroxy derivatives
  作者：Carmela De Risi、Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Gian Piero Pollini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00363-x

  日期：2001.4

  The addition reaction of diethyl phosphite to O-silylated N-benzyl nitrones derived from chiral alpha -alkoxy and N-Boc alpha -amino aldehydes has been studied as a stereoselective carbon-phosphorus bond forming process for the synthesis of polyhydroxylated alpha -amino and alpha,beta -diamino phosphonates. Key intermediates are the corresponding N-hydroxy alpha -amino phosphonates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New and Expedient Diastereoselective Synthesis of α-(Hydroxyamino)phosphonates and α-Aminophosphonates by Silyl Triflate Promoted Diethyl Phosphite Addition to Chiral N-Benzyl Nitrones
  作者：Carmela De Risi、Daniela Perrone、Alessandro Dondoni、Gian Piero Pollini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1002/ejoc.200200698

  日期：2003.5

  efficient methodology for the synthesis of α-aminophosphonates has been developed taking advantage of the tert-butyldimethylsilyl triflate activated addition of diethyl phosphite to N-benzyl nitrones derived from chiral α-alkoxy and α-(Boc-amino) aldehydes. The stereoselective carbon− phosphorus bond-forming reaction proceeded smoothly to give α-(hydroxyamino)phosphonate intermediates as the primary

  已经开发了一种合成 α-氨基膦酸酯的有效方法，利用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯活化亚磷酸二乙酯与衍生自手性 α-烷氧基和 α-（Boc-氨基）醛的 N-苄基硝酮的加成。立体选择性碳-磷键形成反应顺利进行，得到 α-（羟基氨基）膦酸酯中间体作为主要加合物，随后通过常规还原方法将其转化为相应的多羟基化 α-氨基-和 α,β-二氨基膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)