4-氟-2-[(4-氟苯基)乙炔基]苯胺 | 1374443-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-[(4-氟苯基)乙炔基]苯胺
• 英文名称: 4-Fluoro-2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1374443-11-4
• 化学式: C₁₄H₉F₂N
• 分子量: 229.229
• InChiKey: ZXBPGFNNDXLLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-[(4-氟苯基)乙炔基]苯胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-fluoro-N-(6-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-4-thioxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Synthesis of Quinoline-4(1H)-thiones from o-Alkynylanilines and Aroyl Isothiocyanates

  摘要：

  Abase-promoted synthesis of quinolffie-4(1H)-thionos has been accomplished from the in situ generated o-alkynylthiourea, obtained by reacting o-alkynylanilines with aroyl/aryl isothiocyanates. A 6-exo-dig S-cyclization of the in situ generated thiourea is followed by a rearrangement to give quinoline-4(1H)-thiones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02993
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 2-碘-4-氟苯胺 在 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 生成 4-氟-2-[(4-氟苯基)乙炔基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  An expedient route to tricyanovinylindoles and indolylmaleimides from o-alkynylanilines utilising DMSO as a one-carbon synthon

  摘要：

  一锅法合成三氰乙烯基吲哚，利用二甲基亚砜作为一碳替代物和硫氰酸铵作为氰源。

  DOI：

  10.1039/d1ob01086g

文献信息

• Access to functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines via tandem addition-cyclization/cross-coupling reactions
  作者：Qiuping Ding、Xianjin Liu、Jinsheng Yu、Qiulan Zhang、Dan Wang、Banpeng Cao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.098

  日期：2012.5

  addition-cyclization reactions of various 2-alkynylbenzenamines with CS2 lead to the formation of 2-mercapto-4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines under mild conditions. The reactions showed moderate to excellent yields and were highly regiospecific, and only the six-membered ring was generated via 6-exo-dig S-cyclization. The reaction can be transferred to highly functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1

  在温和条件下，各种2-炔基苯甲胺与CS 2的串联加成环化反应导致形成2-巯基-4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。反应显示出中等至优异的产率，并且具有高度区域特异性，并且仅通过6- exo -dig S-环化生成六元环。该反应可通过CuI催化的交叉偶联和还原偶联反应转移至高度官能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。
• Microwave-Assisted Cascade Strategy for the Synthesis of Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines from 2-(Phenylethynyl)anilines and Aryl Isothiocynates
  作者：Wajid Ali、Anjali Dahiya、Ramdhari Pandey、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02912

  日期：2017.2.17

  The in situ generated o-alkynylthioureas obtain by reacting 2-(phenylethynyl)anilines and aryl isothiocynates undergo efficient cascade cyclization in the presence of Ag2CO3 to form indoloquinolines under microwave heating. The present tandem process allows the generation of a variety of indolo[2,3-b]quinolines derivatives in good to moderate yields with a wide functional group tolerance.

  通过使2-（苯基乙炔基）苯胺与异硫氰酸芳基酯反应获得的原位生成的邻炔基硫脲在微波加热下在Ag 2 CO 3存在下进行有效的级联环化反应形成吲哚喹啉。本发明的串联方法允许以良好的至中等的产率产生具有宽泛的官能团耐受性的多种吲哚并[2，3- b ]喹啉衍生物。