2-Ethyl-I+/--[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenemethanol | 326496-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-I+/--[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenemethanol
• 英文别名: 1-(2-ethylphenyl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 326496-09-7
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: NIIWQCULTCIWCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-phenyl-6-oxa-2-sila-3-octyne 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以14%的产率得到(Z)-4-phenyl-3-trimethylsilylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  苄基炔丙基醚的邻-[2,3]-Wittig 重排：明显优于竞争性 [1,2]-Wittig 移位

  摘要：

  用 n-BuLi 处理苄基 γ-（三甲基甲硅烷基）炔丙基醚显示出很少先例的邻-[2,3]-Wittig 产物，其显着优于 [1,2]-Wittig 产物。讨论了在这种类型的碳负离子重排中控制选择性的因素。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1394

文献信息

• <i>Ortho-</i>[2,3]-Wittig Rearrangement of Benzyl Propargyl Ethers: Striking Preference over the Competing [1,2]-Wittig Shift
  作者：Katsuhiko Tomooka、Manabu Harada、Takayuki Hanji、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.2000.1394

  日期：2000.12

  Treatment of benzyl γ-(trimethylsilyl)propargyl ether with n-BuLi is shown to afford the rarely precedent ortho-[2,3]-Wittig product in remarkable preference to the [1,2]-Wittig product. The factors governing the periselectivity in this type of carbanion rearrangement are discussed.

  用 n-BuLi 处理苄基 γ-（三甲基甲硅烷基）炔丙基醚显示出很少先例的邻-[2,3]-Wittig 产物，其显着优于 [1,2]-Wittig 产物。讨论了在这种类型的碳负离子重排中控制选择性的因素。