3-dodecylthiophene-2-boronic acid | 860438-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-dodecylthiophene-2-boronic acid
• 英文别名: 3-dodecyl-2-thiopheneboric acid；(3-Dodecylthiophen-2-yl)boronic acid
• CAS: 860438-29-5
• 化学式: C₁₆H₂₉BO₂S
• 分子量: 296.282
• InChiKey: OHLDHJYGOSMLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2,2'-bithiophene 、 3-dodecylthiophene-2-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4'-bromo-3-dodecyl-[2,2';5',2"]terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Conjugated thiophene compound comprising perfluorinated and alkylated sidechains, conductive organic thin film containing the compound, and field-effect type organic transistor employing the thin film

  摘要：

  一种π共轭化合物，具有由式(I)和式(II)表示的环，在式(I)的环之间插入奇数个环，在式(II)的环之间插入奇数个环：其中R1和R2是氢或取代或未取代的1至20个碳原子的直链、环状或支链烷基，至少一个R1和R2不是氢；而R3和R4是氢或取代或未取代的1至20个碳原子的直链、环状或支链全氟烷基。

  公开号：

  US07462726B2

文献信息

• Rapid Synthesis of Thiophene-Based, Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells (DSSCs) by a One-Pot, Four-Component Coupling Approach
  作者：Keisuke Matsumura、Soichi Yoshizaki、Masato. M. Maitani、Yuji Wada、Yuhei Ogomi、Shuzi Hayase、Tatsuo Kaiho、Shinichiro Fuse、Hiroshi Tanaka、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201500979

  日期：2015.6.26

  This one‐pot, four‐component coupling approach (Suzuki–Miyaura coupling/CH direct arylation/Knoevenagel condensation) was developed for the rapid synthesis of thiophene‐based organic dyes for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Seven thiophene‐based, organic dyes of various donor structures with/without the use of a 3,4‐ethylenedioxythiophene (EDOT) moiety were successfully synthesized in good yields

  这种单锅，四组分偶联方法（Suzuki–Miyaura偶联/ CH直接芳基化/ Knoevenagel缩合反应）是为快速合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的噻吩基有机染料而开发的。基于易于使用的噻吩硼酸频哪醇酯骨架（一锅，3种），成功以良好的收率成功合成了七种不同供体结构的基于噻吩的有机染料，具有/没有使用3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）部分-35-61％）。对使用合成染料制备的太阳能电池的光伏性能的评估表明，在氰基丙烯酸部分旁边引入EDOT结构可改善短路电流（J sc），同时降低填充因子（FF）。施主结构显着影响了开路电压（V oc），FF和功率转换效率（PCE）。使用正己氧基苯胺供体，以及我们最初开发的刚性和非平面供体，均能促进良好的电池性能（η = 5.2-5.6％）。