merocyanine | 124729-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: merocyanine
• CAS: 124729-25-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: WXHGLVYAXBDLGH-WCIXUWQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  merocyanine 在 calcium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effect of metal cations on the photochromic properties of spironaphthoxazines conjugated with aza-15(18)-crown-5(6) ethers

  摘要：

  首次合成并研究了在萘片段的 6′ 位与偶氮-15(18)-冠-5(6)-醚分子共轭的螺萘并噁嗪（含冠螺萘并噁嗪，CSN）。在 CSN 溶液中加入 Li+和碱土（Mg2+、Ca2+、Sr2+ 和 Ba2+）金属阳离子会导致螺环形式的紫外吸收带发生低色度偏移，美蓝形式的吸收带在可见光区域发生浴色偏移。此外，平衡向美拉德菁形式转移，光诱导的美拉德菁形式的寿命增加。通过对光谱和动力学数据的分析，可以提出一种络合方案，并计算所得到的络合物的稳定常数。根据所得结果，在乙腈中与 Li+ 和碱土金属阳离子的络合最初涉及冠醚分子；当金属阳离子浓度较高时，美拉德菁氧原子参与络合过程。紫外线诱导 CSN 异构化为美拉德菁形式会导致阳离子结合能力下降。

  DOI：

  10.1039/b200790h
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基吲哚-奈谔嗪 生成 merocyanine
  参考文献：
  名称：

  Dynamic solvent effects on the fading of a merocyanine formed from a spironaphthoxazine. A case of a strong coupling between chemical and medium coordinate

  摘要：

  在三对极性相似的非粘性/粘性溶剂（如乙醇/2-甲基戊烷-2,4-二醇、乙酸甲酯/三乙酸甘油酯和甲基环己烷/2,4-二环己基-2-甲基戊烷）中，测量了由螺萘并噻嗪形成的美拉罗嗪褪色速率常数的压力依赖性。研究结果明确表明，有必要将介质坐标和化学坐标视为两个独立的坐标。在本反应中，尤其是在质子溶剂中，这些坐标被发现具有很强的耦合性。结果还显示，初始状态下氧原子上的氢键溶解以及活化步骤中的氢键解溶解在反应机理和动力学中都起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b316983a

文献信息

• The pH control of the decolouration rate of spironaphthoxazine derivatives
  作者：Takeo Yamaguchi、Takashi Tamaki、Yuji Kawanishi、Takahiro Seki、Masako Sakuragi

  DOI：10.1039/c39900000867

  日期：——

  The thermal stability of the coloured open form of 5-methoxy-(7) and 5′-piperidinomethyl-1,3,3-rimethylspiro(indoline-2,3′-[3H]naphtho[2,1-b][1,4]oxazine)(6) is strongly dependent on pH.

  5-甲氧基-（7）和5'-哌啶子基甲基1，，3,3-rimethylspiro（二氢吲哚-2,3'-[3 H ]萘[ 2,1- b ] [ 1,4]恶嗪）（6）强烈依赖于pH。
• Solvent and Pressure Dependence of the Energy Profile for the Thermal Fading of a Merocyanine Formed from a Spironaphthoxazine
  作者：Hiroyuki Osako、Hiroharu Kono、Makoto Sasaki、Toru Takahashi、Yasushi Ohga、Tsutomu Asano

  DOI：10.1246/cl.2001.506

  日期：2001.6

  Activation volumes, activation enthalpies and activation entropies were measured for the thermal fading of a merocyanine formed from a spironaphthoxazine in methyl acetate and ethanol. All of the activation parameters clearly demonstrated that the energy profile was different in these two solvents.

  在醋酸甲酯和乙醇中测量了由螺萘恶嗪形成的美拉德嗪的热衰减活化体积、活化焓和活化熵。所有活化参数都清楚地表明，这两种溶剂中的能量曲线是不同的。
• Photoinduced J-Aggregation of Photochromic Spironaphthooxazine in a Glass Forming Organic Mixture
  作者：Tae-Wook Kang、In-Ja Lee

  DOI：10.1246/cl.2007.394

  日期：2007.3.5

  Low-temperature UV–vis spectra of spironaphtooxazine (SNO) in a glass forming organic mixture clearly evidenced the J-aggregate formation. J-Aggregate becomes unstable above 100 K and its quantum efficiency for the visible photoreaction was lower than that of monomeric open form B. In a dilute solution, the intensity of the J-band was maximized at 150 K while it decreases with temperature in a concentrated solution.

  在玻璃形成的有机混合物中，氨磺哒嗪（SNO）的低温紫外-可见光谱清楚地显示了 J-聚集体的形成。在稀溶液中，J 波段的强度在 150 K 时达到最大，而在浓溶液中则随着温度的升高而降低。
• Surface treatment compositions comprising photochromic dyes
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2808372A1

  公开（公告）日：2014-12-03

  Compositions and methods for treating surfaces comprising photochromic dyes, particularly for laundry treatment.

  包含光致变色染料的表面处理组合物和方法，特别是用于洗衣处理。
• SURFACE TREATMENT COMPOSITIONS COMPRISING PHOTOCHROMIC DYES
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3699256A1

  公开（公告）日：2020-08-26

  Compositions and methods for treating surfaces comprising photochromic dyes, particularly for laundry treatment.

  包含光致变色染料的表面处理组合物和方法，特别是用于洗衣处理。