N'-(3-(4-bromophenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1512864-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3-(4-bromophenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1512864-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 381.293
• InChiKey: FTMQBXGJYVAATN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3-(4-bromophenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 苄基三甲基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到(3-(4-bromophenyl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Formal Carbon Insertion of N-Tosylhydrazone into B–B and B–Si Bonds: gem-Diborylation and gem-Silylborylation of sp³ Carbon

  摘要：

  A convenient method is developed to synthesize 1,1-diboronates from the corresponding N-tosylhydrazones. This method is also applicable to synthesize 1-silyl-1-boron compounds. Meanwhile, derivatization and consecutive Pd-catalyzed cross-coupling reactions with 1,1-boronates were explored, demonstrating the synthetic potential of 1,1-diboronates.

  DOI：

  10.1021/ol403338s
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-(3-(4-bromophenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Formal Carbon Insertion of N-Tosylhydrazone into B–B and B–Si Bonds: gem-Diborylation and gem-Silylborylation of sp³ Carbon

  摘要：

  A convenient method is developed to synthesize 1,1-diboronates from the corresponding N-tosylhydrazones. This method is also applicable to synthesize 1-silyl-1-boron compounds. Meanwhile, derivatization and consecutive Pd-catalyzed cross-coupling reactions with 1,1-boronates were explored, demonstrating the synthetic potential of 1,1-diboronates.

  DOI：

  10.1021/ol403338s