2-(ethanoyloxy(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)propenoic acid methyl ester | 1417543-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethanoyloxy(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)propenoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(4-tert-butylphenyl)methyl]prop-2-enoate；methyl 2-[acetyloxy-(4-tert-butylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1417543-72-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: IYJLDTFBNSLMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethanoyloxy(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)propenoic acid methyl ester 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(hydroxymethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/聚乙烯醇稳定铜膜材料在水相中 α, β-不饱和酮、Morita-Baylis-Hillman 醇和酯硼化反应中的应用

  摘要：

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28145609
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(ethanoyloxy(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物中非编码β-羟基-α-氨基酯和α-氨基酸/酯的通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步骤产生相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，总收率良好，非对映选择性高于95％。对合成方法的略微修改已允许外消旋合成一组非编码的α-氨基酯/酸和DOPA。 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379168

文献信息

• Pd-catalyzed decarboxylative allylic coupling of acetates of Baylis–Hillman alcohols with propiolic acids: a highly regio- and stereoselective synthesis of 1,5-diarylpent-1-en-4-yne derivatives
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Parthasarathy Muthuraman、Dhanunjaya Naidu Vangapandu、Gnanakalai Shanmugavel、Sanjeeva Kambampati、Kee Wei Lee

  DOI：10.1039/c5ra06168g

  日期：——

  happened via an exclusively SN2′ pathway. Acetates of the Baylis–Hillman alcohols derived from alkyl acrylates, ethyl vinyl ketone and phenyl vinyl sulfone provided exclusively (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-ynes while the acetates of the Baylis–Hillman alcohols derived from acrylonitrile provided exclusively (Z)-1,5-diarylpent-1-en-4-ynes.

  Pd催化Baylis-Hillman醇的乙酸酯与炔基羧酸的乙酸脱羧烯丙基偶联导致以高度区域和立体选择性的方式形成重要的1,5-二芳基戊-1-烯-4-炔。脱羧偶联仅通过S N 2'途径发生。衍生自丙烯酸烷基酯，乙基乙烯基酮和苯基乙烯基砜的Baylis-Hillman醇的乙酸盐仅提供（E）-1,5-二芳基戊-1-烯-4-炔，而Baylis-Hillman醇的乙酸盐则衍生自丙烯腈专门提供（Z）-1,5-diarylpent-1-en-4-ynes。
• Synthesis of multi‐functionalized carbonyl compounds by palladium–catalysed γ‐substitution of MBH adducts with activated amides
  作者：Gao Pei‐Sen、Zhang Jin‐Lei、Li Ning、Zheng Zhan Jiang、Yuan Yang、Gao Zi‐Wei、Zhang Weiqiang、Xu Li‐Wen

  DOI：10.1002/aoc.4166

  日期：2018.3

  Catalytic allylic γ‐substitution with Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) adducts for creating a new family of unsymmetrical dicarbonyl compounds was presented in this work, in which a variety of allylated amide products were achieved in good yields and high regioselectivity with excellent linear‐to‐branched ratios. Especially, it was found that the Pd/HZNU‐Phos complex exhibited remarkably high activity (with

  这项工作介绍了用森田-拜利斯-希尔曼（MBH）加合物催化的烯丙基γ取代，以创建新的不对称二羰基化合物新家族，其中以高收率和高区域选择性以及出色的线性选择性获得了各种烯丙基化酰胺产品。分支比率。特别是，发现在二羰基酰胺和MBH加合物之间的这种转化过程中，Pd / HZNU-Phos复合物表现出非常高的活性（TON高达16800）。此外，多功能Pd / HZNU-Phos催化剂体系与底物之间可能的多位相互作用可能是其在该反应中异常高效的原因。
• Heterocycles from Morita–Baylis–Hillman adducts: synthesis of 5-oxopyrazolidines, arylidene-5-oxopyrazolidines, and oxo-2,5-dihydro-pyrazols
  作者：José Tiago M. Correia、Manoel T. Rodrigues、Hugo Santos、Cláudio F. Tormena、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.057

  日期：2013.1

  Starting from Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts, an approach for the synthesis of oxopyrazolidines, arylidene-oxopyrazolidines, and oxo-2,5-dihydropyrazoles is described. The method is based on a tandem process involving a Michael addition of amino-guanidine into silylated and acetylated MBH adducts, followed by intramolecular cyclization. The use of acetylated MBH adducts led also to the synthesis

  从Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物开始，描述了一种合成氧代吡唑烷，亚芳基-氧代吡唑烷和oxo-2,5-二氢吡唑的方法。该方法基于串联过程，该过程包括将氨基胍的迈克尔加成到甲硅烷基化和乙酰化的MBH加合物中，然后进行分子内环化。乙酰化的MBH加合物的使用也导致了不寻常的吡唑的合成，这是由意外的碱介导的平衡所促进的。
• Regio- and Stereoselective Electrochemical Alkylation of Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Giulio Bertuzzi、Giada Ombrosi、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01529

  日期：2022.6.24

  Electrosynthesis is effectively employed in a general regio- and stereoselective alkylation of Morita–Baylis–Hillman compounds. The exposition of N-acyloxyphthalimides (redox-active esters) to galvanostatic electroreductive conditions, following the sacrificial-anode strategy, is proved an efficient and practical method to access densely functionalized cinnamate and oxindole derivatives. High yields

  电合成有效地应用于 Morita-Baylis-Hillman 化合物的一般区域和立体选择性烷基化。 N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺（氧化还原活性酯）在恒电流还原条件下遵循牺牲阳极策略，被证明是获得密集功能化肉桂酸酯和羟吲哚衍生物的有效且实用的方法。该方法具有高产率（高达 80%）和广泛的官能团耐受性。基于专用控制实验提出了一个初步的机械草图。
• Electrochemical C(sp³)–H functionalization of ethers <i>via</i> hydrogen-atom transfer by means of cathodic reduction
  作者：Leonardo Rapisarda、Andrea Fermi、Paola Ceroni、Riccardo Giovanelli、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1039/d2cc06999g

  日期：——

  The chemo- and stereoselective electrochemical allylation/alkylation of ethers is presented via a C(sp3)–H activation event. The electrosynthetic protocol enables the realization of a large library of functionalized ethers (35 examples) in high yields (up to 84%) via cathodic activation of a new type of redox-active carbonate (RAC), capable of triggering HAT (Hydrogen-Atom-Transfer) events through

  醚的化学选择性和立体选择性电化学烯丙基化/烷基化通过C(sp 3 )–H 活化事件呈现。电合成协议能够通过阴极激活一种能够触发 HAT（氢原子）的新型氧化还原活性碳酸盐 (RAC)，以高产率（高达 84%）实现大型功能化醚库（35 个示例）-通过产生亲电子氧自由基转移)事件。该过程显示出高官能团耐受性和温和的反应条件。通过伏安分析的机理阐明完成了研究。