5'-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde | 1404193-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5'-[2,5-Bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde；5-[5-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-4-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1404193-08-3
• 化学式: C₃₅H₄₂N₂O₃S₃
• 分子量: 634.928
• InChiKey: SRUWERJUSHKAQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde 在 哌啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-3-[5'-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-4-(5''-hexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]-[2,2'-bithiophen]-5-yl]-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel diketopyrrolopyrrole-based dyes

  摘要：

  Three novel diketopyrrolopyrrole-based molecules for potential application in dye-sensitized solar cells are synthesized starting from a common and easily available key intermediate with a bis-thienyl diketopyrrolopyrrole structure. The synthetic sequence is based upon transition-metal catalyzed coupling reactions involving commercial boronic acid followed by condensation reactions with 2-cyanoacetic acid. Absorption and fluorescence spectra of the molecules are also reported.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2282-z
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 5'-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以二酮基吡咯并吡咯单元为侧链的二维共轭聚苯并二噻吩衍生物的合成，表征和光伏性质

  摘要：

  设计并合成了以苯并二噻吩（BDT）为D单元并以二酮吡咯并吡咯（DPP）为单元的POBDTDPPs和PTBDTDPPs的两个侧链供体-受体（DA）窄带隙二维（2D）共轭聚合物。已经研究了光学，热，电化学和光伏性质。已经发现，相对于其相应的主链共轭聚合物（PBDT-DPP），两种聚合物均表现出更好的溶液加工性能和更深的HOMO能级。此外，与具有二烷氧基取代的BDT单元的POBDTDPP相比，具有额外的二（烷基噻吩）取代的BDT单元的PTBDTDPP显示出更深的HOMO能级。使用PTBDTDPPs作为电子供体和[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯作为电子受体，所得聚合物太阳能电池（PSC）表现出优异的光伏性能，功率转换效率（PCE）为2.92％，开路电压（V oc）为0.94V。PCE和V oc分别是基于PBDT-DPP和POBDTDPPs的PSC的1.52–2.92和1.14–1.18倍。这项

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.07.055

文献信息

• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150121661A

  公开（公告）日：2015-10-29

  본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.

  本规范书涉及异芳烃化合物及其在有机太阳能电池中的应用。
• The A-D-A type small molecules with isomeric benzodithiophene cores: Synthesis and influence of isomers on photoelectronic properties
  作者：Linrui Duan、Jianhua Chen、Bin Liu、Xiangdong Wang、Weiguo Zhu、Renqiang Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.044

  日期：2017.2

  different donor (D) center of substituted benzodithiophene (BDT) in backbone, and the same acceptor (A) and bridged units of diketopyrrolopyrrole (DPP) and thienylenevinylenethiophene (TVT), respectively. Their thermal stability, crystallinity, film morphology and photoelectronic properties were primarily investigated. It was found the BDTx-2TVTDPP with 2,6-substituted BDT unit exhibited a pronouncedly

  设计并合成了BDTx-2TVTDPP和BDTy-2TVTDPP的两种ADA型异构小分子（SM），它们在骨架中包含不同的取代苯并二噻吩（BDT）供体（D）中心，相同的受体（A）和桥联单元。分别是二酮吡咯并吡咯（DPP）和噻吩亚乙烯基噻吩（TVT）。主要研究了它们的热稳定性，结晶度，薄膜形态和光电性能。发现具有2，6-取代的BDT单元的BDTx-2TVTDPP在固态下表现出明显的红移和增强的吸收以及更好的结晶度。相反，在主链中具有4,8-取代的BDT单元的BDTy-2TVTDPP表现出更好的溶解性，更深的HOMO能级和更平滑的共混膜形态。结果是，61 BM或PC 71 BM）作为电子受体。在基于BDTy-2TVTDPP的电池中获得的最大功率转换效率为2.85％，是基于BDTx-2TVTDPP的电池的1.8倍。这项研究表明，改变BDT的取代位置可显着改善其生成的SM的光伏性能。
• A structural study of DPP-based sensitizers for DSC applications
  作者：Thomas W. Holcombe、Jun-Ho Yum、Junghyun Yoon、Peng Gao、Magdalena Marszalek、Davide Di Censo、Kasparas Rakstys、Md. K. Nazeeruddin、Michael Graetzel

  DOI：10.1039/c2cc35125k

  日期：——

  Four D-π-A sensitizers comprising a thienyl-diketopyrrolopyrrole (ThDPP) bridge were synthesized and tested in iodide/triiodide liquid electrolyte DSC devices. The dye series was strategically designed to develop a structure–property relationship. The best performing sensitizer utilized a phenyl-based anchor and triphenylamine donor (η = 5.03%).

  我们合成了四种由噻吩基-二酮吡咯并吡咯（ThDPP）桥组成的 D-π-A 增感剂，并在碘化物/三碘化物液态电解质 DSC 装置中进行了测试。对染料系列进行了战略性设计，以建立结构-性能关系。性能最好的敏化剂采用了苯基锚和三苯胺供体（η = 5.03%）。
• A Novel Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene-Based Conjugated Polymer with a Pendant Diketopyrrolopyrrole Unit for High-Performance Solar Cells
  作者：Hua Tan、Xianping Deng、Junting Yu、Baofeng Zhao、Yafei Wang、Yu Liu、Weiguo Zhu、Hongbin Wu、Yong Cao

  DOI：10.1021/ma302243r

  日期：2013.1.8

  A novel conjugated polymer of PBDT-TDPP-S was synthesized, which contains a donor unit of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene in main chain and an acceptor unit of diketopyrrolopyrrole in side chain. This kind of side-chain donor–acceptor (D–A) polymer exhibited better solution processability, lower HOMO level (−5.34 eV), and more balanced carrier mobility relative to its corresponding main-chain D–A conjugated

  合成了一种新型的PBDT-TDPP-S共轭聚合物，该聚合物在主链上含有苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩的供体单元，在侧链上含有二酮吡咯并吡咯的受体单元。相对于其对应的主链D-A共轭聚合物，这种侧链供体-受体（DA）聚合物表现出更好的溶液加工性，更低的HOMO水平（−5.34 eV）和更平衡的载流子迁移率。使用PBDT-TDPP-S作为电子给体，使用[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为电子受体，所得聚合物太阳能电池表现出出色的光伏性能，功率转换效率为4.89 ％，开路电压0.84 V，短路电流10.04 mA cm–2，填充率为56.0％。
• Heterocyclic compound and organic solar cell comprising the same
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US10355221B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The present specification relates to a heterocyclic compound and an organic solar cell including the same.

  本说明书涉及一种杂环化合物和包括该杂环化合物的有机太阳能电池。