(+/-)-α-(3-chloropropyl)-4-fluorobenzenemethanol acetate | 160423-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-α-(3-chloropropyl)-4-fluorobenzenemethanol acetate
• 英文别名: [4-chloro-1-(4-fluorophenyl)butyl] acetate
• CAS: 160423-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClFO₂
• 分子量: 244.693
• InChiKey: HKSIQSLBCOQNHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-(3-chloropropyl)-4-fluorobenzenemethanol acetate 生成 (R)-α-(3-chloropropyl)-4-fluorobenzenemethanol acetate
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光的4-氯-1-苯基-1-丁醇衍生物

  摘要：

  取代的4-氯-1-苯基-1-丁醇的对映体分别通过立体选择性脂肪酶催化拆分相应的酯和醇，分别在水和有机溶剂中制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86266-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4'-氟苯丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-α-(3-chloropropyl)-4-fluorobenzenemethanol acetate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of α-(4-fluorophenyl)-4-(5-fluoro-2-pyrimidinyl)-1-piperazinebutanol (BMS 181100) and α-(3-chloropropyl)-4-fluorobenzenemethanol using lipase-catalyzed acetylation or hydrolysis

  摘要：

  alpha-(3-Chloropropyl)-4-fluorobenzenemethanol, a possible intermediate for synthesis of a potential anti-psychotic agent alpha-(4-fluorophenyl)-4-(5-fluoro-2-pyrimidinyl)-1-piperazine butanol (BMS 181100), was resolved by acetylation using isopropenyl acetate and lipase PS-30 in heptane. S-alcohol was obtained in 42% yield with >99% optical purity. R-acetate was obtained with 92.6% optical purity by stopping the reaction after 46% conversion. The enzymatically produced acetate was hydrolyzed by lipase PS-30 to give R-alcohol with >99% optical purity after 62-72% conversion. BMS 181100 acetate ester was treated with lipase GC-20 in buffer containing 10% toluene to give the R-alcohol with 97.9% optical purity after 47.6% conversion. The rate and enantioselectivity of hydrolysis by lipase GC-20 were very dependent on the organic solvent. E values ranged from 1 in the absence of organic solvent to >100 with dichloromethane and toluene.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86268-0