环十二烷基苯基硒化物 | 42066-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环十二烷基苯基硒化物
• 英文名称: Cyclododecyl phenyl selenide
• 英文别名: cyclododecyl(phenyl)selane；Phenylselanylcyclododecane
• CAS: 42066-65-9
• 化学式: C₁₈H₂₈Se
• 分子量: 323.38
• InChiKey: RPRHQLRMZXIBNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±18.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十二烷基苯基硒化物 在 双氧水 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(E)-Cyclododecen
  参考文献：
  名称：

  通过氧化消除烷基苯基硒化物和碲化物制得的烯烃的双键几何结构

  摘要：

  不管氧化剂的量如何，用各种氧化剂处理仲烷基苯基硒化物都可以高度选择性地提供相应的反式烯烃，而在碲的情况下，类似物产物烯烃的双键几何结构显着取决于氧化剂的量，所述反式形成异构体高度选择性地与1个当量。氧化剂和顺式异构体的比例随氧化剂的过量（2-10当量）而增加。

  DOI：

  10.1039/c39850001037
• 作为产物：
  描述：

  环十二烷 、 二苯基二硒醚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到环十二烷基苯基硒化物
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 3）–H键的直接氧化功能合成硫化物和硒化物

  摘要：

  通过在无金属条件下对烷烃的C（sp 3）-H键进行直接官能化，开发了一种C-S和C-Se键形成的新方案。使用t BuOO t Bu作为氧化剂，二硫化物或二硒化物与烷烃的反应以中等至良好的收率得到硫化物或硒化物。该方法非常简单且原子经济。

  DOI：

  10.1021/ol5011449

文献信息

• A comparative study of Cu(II)-assisted vs Cu(II)-free chalcogenation on benzyl and 2°/3°-cycloalkyl moieties
  作者：SANTOSH K SAHOO

  DOI：10.1007/s12039-015-0981-0

  日期：2015.12

  A relative synthetic strategy toward intermolecular oxidative C −Chalcogen bond formation of alkanes has been illustrated using both Cu(II) assisted vs Cu(II) free conditions. This led to construction of a comparative study of hydrocarbon benzylic and 2∘/ 3∘-cycloalkyl moieties bond sulfenylation and selenation protocol by the chalcogen sources, particularly sulfur and selenium, respectively. In addition, this protocol disclosed the auspicious formation of sp3 C−S coupling products over leading the sp3 C−N coupling products by using 2-mercaptobenzothiazole (MBT) substrates.

  一种相对综合的策略已被阐述，用于烷烃分子间氧化性C-硫族元素键的形成，采用了Cu(II)辅助与无Cu(II)条件两种情况。这使得能够构建一个比较研究，针对烃的苄基与二/三元环烷基部分，通过硫族元素源（特别是硫和硒）来实现键的硫化与硒化。此外，这一方法揭示了使用2-巯基苯并噻唑（MBT）底物时，sp3 C-S偶联产物相较于sp3 C-N偶联产物的优势形成。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Functionalization of Unactivated C(sp³)–H Bonds and Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Aurélya Christelle Turla、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c05874

  日期：2021.9.15

  unactivated C(sp3)–H bonds and aliphatic carboxylic acids. The process is enabled by the trapping of alkyl radicals generated through hydrogen atom abstraction by arylsulfonyl-based SOMO-philes, which introduces a large array of C, N, S, Se, and halide-based functional groups. The chemoselectivity can be switched from C–H functionalization to decarboxylative functionalization by matching the bond dissociation

  C(sp 3 )–H 键和脂肪族羧酸的分子间官能化能够从容易获得的起始材料中有效合成高附加值的有机化合物。尽管已经为这种官能化开发了涉及氢原子转移的方法，但这些方法要么仅适用于活化的 C(sp 3 )-H 键，要么引入一组狭窄的官能团。在这里，我们描述了一种 Cu 催化的过程，用于两种未活化的 C(sp 3)–H 键和脂肪族羧酸。该过程是通过基于芳基磺酰基的 SOMO-philes 捕获通过氢原子提取产生的烷基自由基实现的，它引入了大量的 C、N、S、Se 和基于卤化物的官能团。通过将氢原子转移试剂的键解离能与目标 C-H 或 O-H 键的键解离能相匹配，可以将化学选择性从 C-H 官能化转变为脱羧官能化。
• Addition to “Copper-Catalyzed Intermolecular Functionalization of Unactivated C(sp³)–H Bonds and Aliphatic Carboxylic Acids”
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Aurélya Christelle Turla、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c10082

  日期：2021.10.20

  Supporting Information. In the original Supporting Information, the synthesis and characterization of compounds 4a and 4b were inadvertently omitted. This information has been added. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10082. Experimental procedures and compound characterization (PDF) Experimental procedures and compound characterization

  支持信息。在原始支持信息中，无意中省略了化合物4a和4b的合成和表征。已添加此信息。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10082 免费获得。 实验程序和化合物表征 (PDF)实验程序和化合物表征 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章还没有被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10082 免费获取。 实验程序和化合物表征 (PDF)实验程序和化合物表征
• A Mild and Efficient Method for Preparing Alkyl Phenyl Selenides from Alkyl Diphenyl Phosphinites
  作者：Poonlarp Ngernmaneerat、Wanida Munbunjong、Warinthorn Chavasiri、Doo-Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.1847

  日期：2011.6.20
• TETSUO HORI; SHARPLESS K. B., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 23, 4204-4208
  作者：TETSUO HORI、 SHARPLESS K. B.

  DOI：——

  日期：——