[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylate | 183800-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 183800-09-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆Si
• 分子量: 410.583
• InChiKey: OPODKCRCAZBQPG-QTPGKHNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (1R,2S,5S)-2,5-Dimethyl-3-oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯衍生物的不对称合成

  摘要：

  在呋喃的存在下，羧酸铑 (II) 催化乙烯基重氮甲烷的分解导致一般合成氧杂双环 [3.2.1] octa-2,6-二烯衍生物。这些氧双环产品是有机合成中的通用中间体。[3 + 4] 环化的机制被认为是串联环丙烷化/Cope 重排。这种机制与在这些 [3 + 4] 环中观察到的出色的区域和立体控制是一致的。通过使用铑（II）（S）-N-（叔丁基苯）磺酰基脯氨酸盐作为催化剂或使用（S）-乳酸盐或（R）-泛内酯作为类卡宾的手性助剂，可以不对称合成氧杂双环产物。

  DOI：

  10.1021/ja962081y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3-furanyl 2-diazo-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-3-butenoate 在 Wilkinson's catalyst 、 rhodium(II) octanoate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯衍生物的不对称合成

  摘要：

  在呋喃的存在下，羧酸铑 (II) 催化乙烯基重氮甲烷的分解导致一般合成氧杂双环 [3.2.1] octa-2,6-二烯衍生物。这些氧双环产品是有机合成中的通用中间体。[3 + 4] 环化的机制被认为是串联环丙烷化/Cope 重排。这种机制与在这些 [3 + 4] 环中观察到的出色的区域和立体控制是一致的。通过使用铑（II）（S）-N-（叔丁基苯）磺酰基脯氨酸盐作为催化剂或使用（S）-乳酸盐或（R）-泛内酯作为类卡宾的手性助剂，可以不对称合成氧杂双环产物。

  DOI：

  10.1021/ja962081y