Propynoic acid 3-methyl-benzyl ester | 31749-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propynoic acid 3-methyl-benzyl ester
• 英文别名: 3-methylbenzyl propiolate
• CAS: 31749-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: AEJODOLKOGVIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propynoic acid 3-methyl-benzyl ester 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-methylbenzyl (Z)-2-bromo-3-(dipropylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用末端羰基炔烃的 α-X（X = Br 或 Cl）烯氨基酮/酯和 3-（2,5-二氧代吡咯烷-1-基）丙烯酸酯的溶剂控制两步一锅法合成

  摘要：

  通过脂肪族仲胺的迈克尔加成和随后所得烯胺的β-溴化/氯化得到各种α-X（X = Br或Cl）烯氨基，实现了羰基炔烃的新的两步一锅氨基溴化/氯化酮/酯的产率中等至良好。已开发出一种溶剂可控的协议，通过使用甲苯作为溶剂和链烷基丙炔酸酯作为炔基底物，以中等产率生产多功能 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01308d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 丙炔酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Propynoic acid 3-methyl-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用末端羰基炔烃的 α-X（X = Br 或 Cl）烯氨基酮/酯和 3-（2,5-二氧代吡咯烷-1-基）丙烯酸酯的溶剂控制两步一锅法合成

  摘要：

  通过脂肪族仲胺的迈克尔加成和随后所得烯胺的β-溴化/氯化得到各种α-X（X = Br或Cl）烯氨基，实现了羰基炔烃的新的两步一锅氨基溴化/氯化酮/酯的产率中等至良好。已开发出一种溶剂可控的协议，通过使用甲苯作为溶剂和链烷基丙炔酸酯作为炔基底物，以中等产率生产多功能 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01308d

文献信息

• 一种亚砜亚胺烯胺酸酯化合物及其准备方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN113292466B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种亚砜亚胺类烯胺酸酯化合物及其制备方法。属于药物中间体合成技术领域；所述亚砜亚胺烯胺酸酯化合物的结构如式I所示：其制备方法具体如下：在冰水浴下，含有羰基端炔化合物的甲苯溶液通过微量蠕动泵滴加到含有N‑氯代亚砜亚胺和DABCO的甲苯溶液中，得反应液；使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物，对该反应粗产物通过碱性氧化铝色谱柱进行分离提纯，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物。本发明利用无金属催化的两组分反应以制备活性高的烯胺酸酯化合物的方法操作简便、原料廉价易得、底物适用性较广，且反应条件简单、温和、绿色，产率适中。
• Cu(I)-Catalyzed Cross-Coupling Rearrangements of Terminal Alkynes with Tropylium Tetrafluoroborate: Facile Access to Barbaralyl-Substituted Allenyl Acid Esters and 7-Alkynyl Cycloheptatrienes
  作者：Zhe Fan、Shao-Fei Ni、Jin-Yu Pang、Li-Ting Guo、Hao Yang、Ke Li、Cheng Ma、Ji-Kai Liu、Bin Wu、Jin-Ming Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02849

  日期：2022.3.4

  cycloisomerization process from the π-alkyne–Cu(I) complex to afford the copper carbene intermediate, followed by migratory insertion with the second terminal alkyne to afford the barbaralyl-substituted allenyl acid esters. In addition, we develop a mild and highly efficient Cu(I)-catalyzed cross-coupling protocol to synthesize 7-alkynyl cycloheptatrienes that has a broad functional group tolerance and is applicable

  在此，我们报告了一种通过末端炔烃和四氟硼酸鎓的 π-炔烃-Cu(I) 配合物的环异构化形成铜卡宾的新策略。机理研究和 DFT 计算表明，该反应从 π-炔烃-Cu(I) 络合物经历分子内环异构化过程，得到铜卡宾中间体，然后迁移插入第二个末端炔烃，得到巴巴拉基取代的烯丙酸酯。 . 此外，我们开发了一种温和高效的 Cu(I) 催化交叉偶联方案，用于合成具有广泛官能团耐受性的 7-炔基环庚三烯，适用于天然产物的后期功能化。
• Metal-free synthesis of N-vinyl sulfoximines via DABCO-participated Michael addition of terminal carbonyl alkynes with N-chlorosulfoximines
  作者：Yisong Tang、Yaonan Tang、Rui zhu、Shaojun Zheng、Xiaofang Cheng、Xiao Yun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133142

  日期：2022.12

  A new method has been developed to prepare N-vinyl sulfoximines via a DABCO-participated Michael addition of carbonyl alkynes with N-chlorosulfoximines in the absence of metal. Various N-chlorosulfoximines and carbonyl alkynes were used as substrates in this novel protocol successfully, and only the corresponding (E)-N-vinyl sulfoximines were afforded in moderate yields. The establishment of this new

  开发了一种新方法，通过 DABCO 参与的羰基炔烃与N-氯亚砜亚胺在无金属存在下的迈克尔加成反应制备 N-乙烯基亚砜亚胺。各种N -氯亚砜亚胺和羰基炔烃被成功地用作该新方案中的底物，并且仅以中等产率提供了相应的 ( E )- N -乙烯基亚砜亚胺。这种与空气相容性好、效率高且避免过渡金属的新合成方法的建立，将为在绿色、简单的条件下获得功能性N-乙烯基亚砜亚胺提供一种替代途径。
• Visible‐Light‐Irradiated Multicomponent Reactions of Aliphatic Amines, Propiolate Acid Esters, and CF₃SO₂Na for Accessing <i>β</i>‐CF₃ Enamines
  作者：Yisong Tang、Mingyang Huang、Liang Jiang、Xiaotong Zhang、Shaojun Zheng、Yong Yang、Xiao Yun Chen

  DOI：10.1002/chem.202302249

  日期：2023.11.8

  A novel visible-light driven two-step one-pot multicomponent reactions of aliphatic amines and propiolate acid esters for preparation of β-CF3 enamines has been reported.

  报道了一种新型可见光驱动的脂肪胺和丙炔酸酯的两步一锅多组分反应来制备β -CF 3烯胺。