5,5-dimethyl-3-naphthalen-1-yl-imidazolidine-2,4-dione | 93733-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-naphthalen-1-yl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5.5-Dimethyl-1--hydantoin；5,5-dimethyl-3-naphthalen-1-ylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 93733-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: RABMLSVNXRFWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 、 1-萘硼酸 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73 %的产率得到5,5-dimethyl-3-naphthalen-1-yl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  CuF2/MeOH 催化的 N3-乙内酰脲选择性 Chan-Lam 偶联：方法和机理洞察

  摘要：

  在 CuF 2 /MeOH 的辅助下，在室温和露天条件下，在无碱和无配体的条件下，建立了乙内酰脲与取代的芳基/杂芳基硼酸的有效且实用的 N-芳基化反应。该协议是通用的，各种 N-芳基化乙内酰脲以优异的产率和独特的区域选择性制备。进一步探索了CuF 2 /MeOH 组合以提供选择性 N 3-5-氟尿嘧啶核苷的芳基化。该协议的效率也通过市售药物 Nilutamide 的克级合成得到证明。基于密度泛函理论计算的机理研究表明，乙内酰脲和甲醇除了分别作为反应物和溶剂外，对于反应过程中催化活性铜物种的产生至关重要。所提出的反应机理表明选择性 N 3乙内酰脲的-芳基化在甲醇中是有利的，这有助于通过形成正方形规划的 Cu(II) 络合物来启动催化循环，在该络合物中观察到强氢键相互作用。这项研究有望提高对 Cu(II) 催化的氧化 N-芳基化反应的理解，并有助于从头设计和开发 Cu 催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00408

文献信息

• Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Helmut Hügel、Colin Rix、Karin Fleck

  DOI：10.1055/s-2006-949638

  日期：2006.9

  This work demonstrates that the copper acetate promoted N-arylation of imides with boronic acids can be employed as a ­major method for the synthesis of N3-aryl hydantoins.

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。