(R)-N-((4-methoxyphenyl)(p-tolyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1258545-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((4-methoxyphenyl)(p-tolyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(R)-(4-methoxyphenyl)(4-methylphenyl)methyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1258545-47-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 412.466
• InChiKey: QDPDWFMESDZKPP-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide 、 4-甲氧基苯硼酸 在 (3aS,6aS)-1,3a,4,6a-四氢-3,6-二苯基并环戊二烯 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(R)-N-((4-methoxyphenyl)(p-tolyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑通过手性双环[3.3.0]二烯配体的铑催化的N- Nosylimines的芳基化反应高选择性合成（二芳基甲基）胺

  摘要：

  描述了由铑-二烯络合物催化的N- nosylimines与芳基硼酸的高效不对称芳基化 。以高收率获得了多种对映纯（98-99％ee）N-（二芳基甲基）壬酰胺以及（3 S）-2-（4-壬基）-3-苯基异吲哚啉-1-酮（83 -99％）。 不对称催化-胺-芳基化-铑-二芳基甲胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258210

文献信息

• Enantioselective and Rapid Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosyl- and <i>N</i>-Nosylaldimines in Methanol
  作者：Chun-Chih Chen、Balraj Gopula、Jin-Fong Syu、Jhih-Han Pan、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/jo5012653

  日期：2014.9.5

  Enantiomerically enriched tosyl-protected diarylmethylamines were rapidly prepared by the asymmetric addition of arylboronic acids to N-tosylaldimines under mild conditions in the presence of a catalyst prepared in situ from Rh(I) and a chiral diene ligand. This methodology offers access to diarylmethylamines in good yields with excellent chiral purity at room temperature using MeOH as a solvent and

  通过在温和条件下，在由Rh（I）和手性二烯配体原位制备的催化剂存在下，将芳基硼酸不对称加成到N-甲苯磺酰基亚胺中，可以快速制备对映体富集的甲苯磺酰基保护的二芳基甲胺。这种方法可以在室温下使用MeOH作为溶剂和NEt 3作为碱，以高收率获得优异的手性纯度的二芳基甲胺。其合成的效用通过的（S）的制备证明-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14），所述的拮抗剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。