(Z)-1-ethyl-4-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 1226600-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-ethyl-4-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-ethyl-4-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1226600-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₀F₄
• 分子量: 218.194
• InChiKey: HZNRALHBPCPVME-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3,3-四氟丙烯 、 4-乙基苯硼酸 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 碳酸氢钠 、 三环己基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-1-ethyl-4-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化氟化烯烃与芳基硼酸的氧化赫克反应

  摘要：

  首次探索了钯催化的 2,3,3,3-四氟丙-1-烯与各种芳基硼酸的氧化 Heck 反应。该方法提供了获得具有高立体选择性的 (Z)-β-氟-β-(三氟甲基)苯乙烯的直接途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500597

文献信息

• Nanopalladium-Catalyzed Oxidative Heck Reaction of Fluorinated Olefins: H2O2 as a Green Oxidant
  作者：Yang Li、Ning Sun、Meng Hao、Cai-Lin Zhang、Hong Li、Wen-Qing Zhu

  DOI：10.1007/s10562-020-03334-5

  日期：2021.3

  electron microscopy (TEM). Pd-based nanocatalysts can efficiently catalyze the oxidative Heck reaction of tetrafluoropropylene by using H2O2 as a green oxidant and generate (Z)-β-fluoro-β-(trifluoromethyl)styrenes in excellent yield. The yield and Z/E selectivity of the titled reaction remained higher than 90% after four reaction cycles.

  Pd基纳米催化剂是通过将Pd(OAc)2/菲咯啉固定在纳米碳材料上并随后热解制备的。通过X射线衍射（XRD）、X射线光电子能谱（XPS）和电子显微镜（TEM）对催化剂进行表征。Pd 基纳米催化剂可以通过使用 H2O2 作为绿色氧化剂有效催化四氟丙烯的氧化 Heck 反应，并以优异的产率生成 (Z)-β-氟-β-(三氟甲基)苯乙烯。在四个反应循环后，标题反应的产率和 Z/E 选择性保持高于 90%。
• Novel efficient synthesis of β-fluoro-β-(trifluoromethyl)styrenes
  作者：Aleksey A. Goldberg、Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.004

  日期：2010.3

  was employed in catalytic olefination reactions of aromatic aldehydes. In situ prepared hydrazones of aldehydes were transformed to β-fluoro-β-(trifluoromethyl)styrenes by reaction with CF3CFBr2 under CuCl catalysis. Based on this reaction, a novel stereoselective approach towards β-fluoro-β-(trifluoromethyl)styrenes was elaborated. Nucleophilic vinylic substitution of fluorine by secondary amines, thiolates

  CF 3 CFBr 2用于芳族醛的催化烯化反应。通过与CF 3 CFBr 2在CuCl催化下反应，将原位制备的醛转化为β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯。基于该反应，阐述了针对β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯的新型立体选择性方法。还测试了β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯中仲胺，硫醇盐和醇盐对氟的亲核乙烯基取代。