4-methyl-1-nitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]benzene | 861631-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-1-nitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]benzene
• 英文别名: 5-methyl-2-nitrostilbene；4-Methyl-1-nitro-2-(2-phenylethenyl)benzene；4-methyl-1-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 861631-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DRKFLPAFJALYHQ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-nitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]benzene 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到5-甲基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的以CO2为CO源的硝基芳烃的还原环化

  摘要：

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901629
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-甲基-2-硝基苯基)-1-苯基乙醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到4-methyl-1-nitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A highly active catalyst for the reductive cyclization of ortho-nitrostyrenes under mild conditions

  摘要：

  A mild and efficient method for the palladium-Catalyzed reductive Cyclization of ortho-nitrostyrenes to afford indoles is reported. \Treatment of ortho-nitrostyrenes with 0.1 mol% palladium (II) trifluoracetate [Pd(TFA)(2)] and 0.7 mol% 3.4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (tm-phen) in DMF at 15 psig CO and 80 degrees C afforded indoles in good to excellent yields. When the reaction was conducted in toluene. the corresponding N-hydroxyindole was isolated. A mechanism that accounts for the formation of N-hydroxyindole is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.142

文献信息

• Pd-catalyzed decarboxylative Heck vinylation of 2-nitrobenzoates in the presence of CuF₂
  作者：Lukas J Gooßen、Bettina Zimmermann、Thomas Knauber

  DOI：10.3762/bjoc.6.43

  日期：——

  A new protocol for the decarboxylative Heck vinylation of benzoic acids is disclosed. In the presence of a catalyst system generated in situ from Pd(OAc)₂ (2 mol %), CuF₂ (2 equiv), and benzoquinone (0.5 equiv) in NMP, a wide range of olefins were coupled with various 2-nitrobenzoates at 130 °C with the release of carbon dioxide to afford the corresponding vinyl arenes in good yields.

  揭示了一种新的对苯甲酸脱羧Heck乙烯化的协议。在NMP中，通过Pd（OAc）2（2 mol％）、CuF2（2当量）和苯醌（0.5当量）原位生成的催化剂体系的存在下，在130°C下，一系列烯烃与各种2-硝基苯甲酸酯偶联，释放二氧化碳，得到相应的乙烯芳烃产率较高。