2,2'-(propane-1,3-diylbis(oxy))bis(5-tert-butylbenzaldehyde) | 174502-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(propane-1,3-diylbis(oxy))bis(5-tert-butylbenzaldehyde)
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-[3-(4-tert-butyl-2-formylphenoxy)propoxy]benzaldehyde
• CAS: 174502-23-9
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: JWUYVEWIXOHKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  季戊四胺 、 2,2'-(propane-1,3-diylbis(oxy))bis(5-tert-butylbenzaldehyde) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Macrocyclic Ligands. VII. The Synthesis of Mixed-Donor Spiro-Linked Macrocycles

  摘要：

  本研究报告介绍了五种新的螺联双巨胞化合物的合成过程，这些化合物含有四个醚氧和四个或六个仲氮杂原子。第一种方法是将螺四醛与 2 等量的乙烷-1,2-二胺或丙烷-1,3-二胺或 2,2′-二氨基二乙胺缩合，然后原位还原生成的中间体四亚胺。第二种方法以季戊四醇四胺[C(CH2NH2)4]为起始原料，然后用 2 个等量的二醛缩合，在二醛的骨架中加入两个醚氧原子，并用两个或三个亚 甲基桥接。然后，通过与第一个步骤相同的原位还原步骤，得到所需的双环大环。为了便于比较研究，我们还合成了相应的单环大环，而这些单环大环以前并没有报道过。

  DOI：

  10.1071/ch9951917
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到2,2'-(propane-1,3-diylbis(oxy))bis(5-tert-butylbenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  New Macrocyclic Ligands. VII. The Synthesis of Mixed-Donor Spiro-Linked Macrocycles

  摘要：

  本研究报告介绍了五种新的螺联双巨胞化合物的合成过程，这些化合物含有四个醚氧和四个或六个仲氮杂原子。第一种方法是将螺四醛与 2 等量的乙烷-1,2-二胺或丙烷-1,3-二胺或 2,2′-二氨基二乙胺缩合，然后原位还原生成的中间体四亚胺。第二种方法以季戊四醇四胺[C(CH2NH2)4]为起始原料，然后用 2 个等量的二醛缩合，在二醛的骨架中加入两个醚氧原子，并用两个或三个亚 甲基桥接。然后，通过与第一个步骤相同的原位还原步骤，得到所需的双环大环。为了便于比较研究，我们还合成了相应的单环大环，而这些单环大环以前并没有报道过。

  DOI：

  10.1071/ch9951917

文献信息

• 一类一氧化氮还原酶模拟物及其制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN109762025A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开一类一氧化氮还原酶模拟物及其制备方法。该模拟物的化学名称为铁卟啉NO复合物和铁卟啉氯化物，包括二碳到五碳烷基捆扎的铁卟啉NO复合物即1‑FeNO到4‑FeNO，及其对应的前体化合物铁卟啉氯化物即1‑FeCl到4‑FeCl。其制备方法涉及利用烷基桥连的双(5‑叔丁基水杨醛)、利用金属模板法合成铁卟啉氯化物、利用亚硝酸分解产生NO，及NO轴向取代得铁卟啉NO复合物。本发明利用卟啉环变形调控金属电子结构的特点，实现轴向NO配体从亲电到亲核的互变。该系列模拟物非平面结构连续变化，与一氧化氮还原酶的结构和功能变化类似，合成步骤少，原料经济易得，分离纯化成本较低，是一氧化氮还原酶较理想的模拟物。
• 一种铜卟啉催化剂及其复合材料的制备及应 用
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN111875610B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开一种铜卟啉催化剂，其结构式为：其中捆扎链为双醚烷基链为O(CH2)xO,x为2，3，4或者5；或者其中捆扎链为双醚烷基链为O( )xO,x为2，3，4或者5；或者其中捆扎链为双醚烷基链为O( )xO,x为3，4，5或者6；本发明还公开该化合物与碳纳米管形成的复合物及制备方法和复合物在电化学析氢催化方面的应用；本发明具有非平面结构，稳定性好，复合物可应用于电化学析氢催化。
• Electron Transfer and Geometric Conversion of Co–NO Moiety in Saddled Porphyrins: Implications for Trigger Role of Tetrapyrrole Distortion
  作者：Min Tang、Yan Yang、Shaowei Zhang、Jiafu Chen、Jian Zhang、Zaichun Zhou、Qiuhua Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02455

  日期：2018.1.2

  The electrons of NO and Co are strongly delocalized in normal Co-NO}8 species. In this work, Co-NO}8 complexes are induced to convert from (CoII)+•–NO• to CoIII–NO– by a core contraction of 0.06 Å in saddled cobalt(II) porphyrins. This intramolecular electron transfer mechanism indicates that nonplanarity of porphyrin is involved in driving conversion of the NO units from electrophilic NO• as a bent

  在正常的Co-NO} 8物种中，NO和Co的电子强烈地离域。在这项工作中，Co-NO} 8配合物在马鞍状钴（II）卟啉中的核心收缩为0.06Å，从而从（Co II）+• –NO •转变为Co III –NO –。这种分子内电子转移机制表示卟啉该非平面性是参与从驱动电NO的NO单位转换•为弯曲几何形状，以亲核NO -作为线性几何形状。这意味着畸变在含有四吡咯的酶中起触发作用。Co II的电子行为 X射线晶体学，EPR光谱，理论计算，UV-vis和IR光谱以及电化学证实了离子和Co-NO部分。
• Geometric deconstruction of core and electron activation of a π-system in a series of deformed porphyrins: mimics of heme
  作者：Qiuhua Liu、Jinjin Zhang、Min Tang、Yan Yang、Jian Zhang、Zaichun Zhou

  DOI：10.1039/c8ob01959b

  日期：——

  enzyme containing porphyrins. These mimics can adjust their core geometry for changing the structures of potential metals; while for rings themselves, they can also regulate the electron activity by switching the HOMO of the large π systems. These deformed porphyrins can be used as ideal mimics for heme. These findings help us to understand the principle and contribution of these deformations to electron

  血红素的主要变形是其电子活性，催化能力和光谱性质的原因。在这项工作中，共报告了十二种新的X射线结构的马鞍状，波状和皱纹状的卟啉。通过几何解构，光谱比较和电化学追踪评估和分析了三种类型的变形卟啉作为血红素的模拟物，显示了这些酶中变形方式和变形程度与核的几何形状和环的电子转移能力之间存在独特的关系。含有卟啉。这些模拟物可以调整其核心几何形状，以改变潜在金属的结构。对于环本身，它们还可以通过切换大π系统的HOMO来调节电子活性。这些变形的卟啉可以用作血红素的理想模拟物。这些发现有助于我们理解这些变形的原理和催化氧化和光反应中电子转移的贡献。非平面模拟物是通过模块化合成方法在Adler–Longo或Lindsey缩合条件下合成的。
• Fixation of Zinc(II) Ion to Dioxygen in a Highly Deformed Porphyrin: Implications for the Oxygen Carrier Mechanism of Distorted Heme
  作者：Zaichun Zhou、Xiaochun Zhou、Qiuhua Liu、Xi Zhang、Haomin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02010

  日期：2015.8.21

  saddle-type nonplanar zinc porphyrins strapped by two short alkyl linkers have been synthesized. The deformation induced by the linkers can cause a spectral red shift of >30 nm compared with the absorption maxima of regular porphyrins and can also regulate the electronic structure of the central zinc(II) ion. The zinc(II) ion then complexes and activates a free dioxygen to form a superoxide group ligand

  合成了两个两个短烷基连接带所键合的三个鞍型非平面锌卟啉。与常规卟啉的吸收最大值相比，由接头引起的形变可引起> 30 nm的光谱红移，并且还可以调节中心锌（II）离子的电子结构。然后，锌（II）离子通过在强核变形下扩大d轨道能级的分裂来络合并激活自由双氧以形成超氧化物基团配体。可以通过Dewar–Chatt–Duncanson模型合理地解释双氧的固定。这些结果表明，这种类型的鞍型卟啉具有用作新的血红素模型系统的潜力。