2-acetonyl-5-phenyl-3(2H)-furanone | 113503-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-acetonyl-5-phenyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2-(2-oxopropyl)-5-phenylfuran-3(2H)-one；2-(2-Oxopropyl)-5-phenylfuran-3-one
• CAS: 113503-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: VYNXHSGYBBZKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 正丁基锂 、 氧气 、 亚甲兰 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-acetonyl-5-phenyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: Application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C

  摘要：

  (β-酮)-2-取代呋喃的光氧化反应在一步法操作中，以良好至优异的产率得到功能化的3(2H)-呋喃酮。这一方法被应用于短小且仿生的倍半萜烯merrekentrone C的合成中的关键步骤。merrekentrone C的前体，酮二呋喃，是通过在Fenton型条件下，α-碘代-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联反应来合成的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05567d

文献信息

• A new convinient synthesis of 3(2H)-furanones
  作者：R Antonioletti、F Bonadies、A Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96106-9

  日期：1987.1

  A selective oxidative fission of the heterocyclic nucleus of 5-methyl-2-(acylmethyl)furans or 2-(5-methyl-2-furyl)-1,3-dicarbonyl compounds by m-chloroperbenzoic acid allows the easy synthesis of the 3(2H)-furanone system.

  间氯过苯甲酸对5-甲基-2-（酰基甲基）呋喃或2-（5-甲基-2-呋喃基）-1,3-二羰基化合物的杂环核进行选择性氧化裂变，可轻松合成3 （2H）-呋喃酮体系。
• Antonioletti, Roberto; Bonadies, Francesco; Prencipe, Teresa, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 9, p. 629 - 632
  作者：Antonioletti, Roberto、Bonadies, Francesco、Prencipe, Teresa、Scettri, Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• ANTONIOLETTI, R.;BONADIES, F.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 20, 2297-2298
  作者：ANTONIOLETTI, R.、BONADIES, F.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——
• ANTONIOLETTI, ROBERTO;BONADIES, FRANCESCO;PRENCIPE, TERESA;SCETTRI, ARRIG+, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 9, C. 629-632
  作者：ANTONIOLETTI, ROBERTO、BONADIES, FRANCESCO、PRENCIPE, TERESA、SCETTRI, ARRIG+

  DOI：——

  日期：——