benzyl (2-methylallyl)(3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate | 1398654-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-methylallyl)(3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
• CAS: 1398654-23-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: FIDWAQHSJVVWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-methylallyl)(3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate 在 silver tetrafluoroborate 、 C₆₂H₅₄AuClNO₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(1R,6R)-benzyl 1-methyl-6-phenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称金催化的单点结合配体：具有 TADDOL 相关但无环骨架的亚磷酰胺

  摘要：

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。

  DOI：

  10.1021/ja303641p
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 benzyl (2-methylallyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到benzyl (2-methylallyl)(3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称金催化的单点结合配体：具有 TADDOL 相关但无环骨架的亚磷酰胺

  摘要：

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。

  DOI：

  10.1021/ja303641p

文献信息

• Merging Hydrogen Atom Transfer and Halogen Atom Transfer for Iodide-Catalyzed Radical Reductive Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Linglong Ding、Yi-Hui Deng、Tian-Yu Sun、Yuqin Jiang、Xiao-Feng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00552

  日期：2022.5.6

  radical reductive cyclization of 1,6-enynes. A strategy involving in situ iodination/radical cyclization/silyl radical-mediated halogen atom transfer/hydrogen atom transfer for the synthesis of functionalized pyrrolidines has been proposed. Using this halogen-atom abstraction protocol, 1,6-enynes with various vinyl halides including inert fluorides, chlorides, and reactive bromides could be transformed

  本文描述了1,6-烯炔的无金属碘化物催化自由基还原环化的开发。已经提出了一种涉及原位碘化/自由基环化/甲硅烷基自由基介导的卤素原子转移/氢原子转移的策略，用于合成官能化吡咯烷。使用这种卤素原子提取方案，1,6-烯炔与各种乙烯基卤化物（包括惰性氟化物、氯化物和活性溴化物）可以通过多步自由基异构化过程转化为取代的吡咯。