1,3-dimethoxy-2-propyl diazoacetate | 158976-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-2-propyl diazoacetate
• 英文别名: 1,3-Dimethoxypropan-2-yl 2-diazoacetate；1,3-dimethoxypropan-2-yl 2-diazoacetate
• CAS: 158976-90-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: CPFODOQVKSGOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-2-propyl diazoacetate 在 Rh(4S-MEOX)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3O,5O-dimethyl-2-deoxy-1,4-ribonolactone 、 3O,5O-dimethyl-2-deoxy-1,4-xylonolactone 、 3O,5O-dimethyl-2-deoxy-1,4-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  通过高对映选择性碳氢插入反应由甘油衍生物合成2-脱氧木糖内酯

  摘要：

  手性二吡啶（II）羧酰胺催化的1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯的重氮分解可导致高度对映选择性和非对映选择性的碳氢插入，从而形成3,5-二烷基2-脱氧二甲苯基内酯，其对映体过量高达98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76684-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-丙醇 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1,3-dimethoxy-2-propyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过高对映选择性碳氢插入反应由甘油衍生物合成2-脱氧木糖内酯

  摘要：

  手性二吡啶（II）羧酰胺催化的1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯的重氮分解可导致高度对映选择性和非对映选择性的碳氢插入，从而形成3,5-二烷基2-脱氧二甲苯基内酯，其对映体过量高达98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76684-6

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2-Deoxyxylono-1,4-lactone and 2-Deoxyribono-1,4-lactone from 1,3-Dioxan-5-yl Diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Jason S. Tedrow、Alexey B. Dyatkin、Coenraad J. Spaans、Doina G. Ene

  DOI：10.1021/jo991211t

  日期：1999.11.1

  95% ee but with the mirror image configuration of that produced from the trans-2-(tert-butyl) analogue. The catalysts that are most suitable for these carbon-hydrogen insertion reactions are chiral dirhodium(II) carboxamidates. 1,3-Dialkoxy-2-propyl diazoacetates give mainly 2-deoxyxylono-1,4-lactone derivatives (>90:10) with generally high enantiocontrol, but replacement of hydrogen at the 2-position

  1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是用于高度非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应的有价值的底物。反式-2-（叔丁基）-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是2-脱氧核糖-1,4-内酯的直接前体，其ee含量高达81％，而顺式2-（叔丁基） ）-1,3-二氧杂-5-基重氮乙酸酯仅产生高达96％ee的受保护的2-deoxyxylono-1,4-lactone。但是，反式-2-芳基-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯（芳基=苯基或2-萘基）可形成2-deoxyxylono-1,4-lactone的前驱体，但可达95％ee，但带有镜反式-2-（叔丁基）类似物产生的图像构型。最适合于这些碳-氢插入反应的催化剂是手性氨基甲酸酯二氨基（II）。1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯主要产生2-deoxyxylono-1,4-lactone衍生物（> 90：
• Synthesis of 2-deoxyxylolactone from glycerol derivatives via highly enantioselective carbon-hydrogen insertion reactions
  作者：Michael P. Doyle、Alexey B. Dyatkin、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76684-6

  日期：1994.6

  Diazodecomposition of 1,3-dialkoxy-2-propyl diazoacetates catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxamides results in highly enantioselective and diastereoselective carbon-hydrogen insertion which forms 3,5-dialkyl 2-deoxyxylolactones in up to 98% enantiomeric excess.

  手性二吡啶（II）羧酰胺催化的1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯的重氮分解可导致高度对映选择性和非对映选择性的碳氢插入，从而形成3,5-二烷基2-脱氧二甲苯基内酯，其对映体过量高达98％。