ethyl (2S,3R)-3-[(8R,10S)-10-benzyloxymethyl-1,5-dioxa-9-azaspiro-[5.5]undec-8-yl]-2,3-dihydroxypropionate | 1096164-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-[(8R,10S)-10-benzyloxymethyl-1,5-dioxa-9-azaspiro-[5.5]undec-8-yl]-2,3-dihydroxypropionate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-[(8S,10R)-8-(phenylmethoxymethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecan-10-yl]propanoate
• CAS: 1096164-66-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₇
• 分子量: 409.48
• InChiKey: UNQALKUZHGWWSZ-MANSERQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-[(8R,10S)-10-benzyloxymethyl-1,5-dioxa-9-azaspiro-[5.5]undec-8-yl]-2,3-dihydroxypropionate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,5S,8aR)-1,2-dihydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)spiro[1,2,5,6,8,8a-hexahydroindolizine-7,2'-1,3-dioxane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基吲哚里西啶的合成及糖苷酶抑制研究

  摘要：

  据报道，合成了两种多羟基化吲哚里西啶作为潜在的糖苷酶抑制剂。哌啶环是由 trans-4-oxo-2-butenoate 乙酯和两个 β-氨基酮 (-)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl) 之间的分子内曼尼希型反应形成的)丙-2-胺和(+)-1-(苄氧基甲基)-2-(2-甲基-1,3-二恶烷-2-基)乙胺。该胺的合成分八步从 L-天冬氨酸进行。框架形成的关键步骤包括二羟基化、亲核取代和还原。最后一个羟基是通过水解缩醛部分然后还原得到的酮而引入的。针对多种商业糖苷酶评估了两种合成的吲哚里西啶的抑制特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800684
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (8S,10R)-8-benzyloxymethyl-10-[(1R,2S)-2-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroxyethyl]-1,5-dioxa-9-azaspiro-[5.5]undecane-9-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到ethyl (2S,3R)-3-[(8R,10S)-10-benzyloxymethyl-1,5-dioxa-9-azaspiro-[5.5]undec-8-yl]-2,3-dihydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基吲哚里西啶的合成及糖苷酶抑制研究

  摘要：

  据报道，合成了两种多羟基化吲哚里西啶作为潜在的糖苷酶抑制剂。哌啶环是由 trans-4-oxo-2-butenoate 乙酯和两个 β-氨基酮 (-)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl) 之间的分子内曼尼希型反应形成的)丙-2-胺和(+)-1-(苄氧基甲基)-2-(2-甲基-1,3-二恶烷-2-基)乙胺。该胺的合成分八步从 L-天冬氨酸进行。框架形成的关键步骤包括二羟基化、亲核取代和还原。最后一个羟基是通过水解缩醛部分然后还原得到的酮而引入的。针对多种商业糖苷酶评估了两种合成的吲哚里西啶的抑制特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800684