(-)-vitisifuran B | 223558-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (-)-vitisifuran B
• 英文别名: 5-[(2S,3S)-4-[(2R,3R)-5-[(E)-2-[3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-4-yl]ethenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 223558-40-5
• 化学式: C₅₆H₄₀O₁₂
• 分子量: 904.926
• InChiKey: RBEDFIPDONMHBV-VUIIBDILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-vitisifuran B 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以81.8%的产率得到(2R,3R,2'S,3'S)-3'-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-5-{(E)-2-[3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran-4-yl]-vinyl}-6'-methoxy-2,2'-bis-(4-methoxy-phenyl)-2,3,2',3'-tetrahydro-[3,4']bibenzofuranyl
  参考文献：
  名称：

  来自Vitis vinifera'Kyohou '的具有苯并呋喃的新的低聚苯乙烯

  摘要：

  从酿酒葡萄“ Kyohou”中分离出三个具有苯并呋喃部分的新低聚苯磺酰胺，长春呋喃呋喃，（+）-vitisifuran A和（-）-vitisifuranB 。通过光谱学和化学方法阐明了这些寡苯乙烯的结构，包括绝对构型。此外，它们分别从（+）-ε-葡萄素，（+）-葡萄球蛋白A和（-）-葡萄球蛋白B化学转化，它们的绝对构型是已知的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00039-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,2'S,3'S)-5-{(E)-2-[6-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-3-(3,5-diacetoxy-phenyl)-benzofuran-4-yl]-vinyl}-2,2'-bis-(4-acetoxy-phenyl)-3'-(3,5-diacetoxy-phenyl)-2,3,2',3'-tetrahydro-[3,4']bibenzofuranyl-6'-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到(-)-vitisifuran B
  参考文献：
  名称：

  来自Vitis vinifera'Kyohou '的具有苯并呋喃的新的低聚苯乙烯

  摘要：

  从酿酒葡萄“ Kyohou”中分离出三个具有苯并呋喃部分的新低聚苯磺酰胺，长春呋喃呋喃，（+）-vitisifuran A和（-）-vitisifuranB 。通过光谱学和化学方法阐明了这些寡苯乙烯的结构，包括绝对构型。此外，它们分别从（+）-ε-葡萄素，（+）-葡萄球蛋白A和（-）-葡萄球蛋白B化学转化，它们的绝对构型是已知的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00039-3

文献信息

• New oligostilbenes having a benzofuran from Vitis vinifera ‘Kyohou’
  作者：Junko Ito、Yoshiaki Takaya、Yoshiteru Oshima、Masatake Niwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00039-3

  日期：1999.2

  Three new oligostilbenes having a benzofuran moiety, viniferifuran, (+)-vitisifuran A and (−)-vitisifuran B, were isolated from Vitis vinifera ‘Kyohou’. The structures of these oligostilbenes including the absolute configuration were elucidated by spectroscopic and chemical methods. Furthermore, these were chemically transformed from (+)-ε-viniferin, (+)-vitisin A and (−)-vitisin B, respectively, whose

  从酿酒葡萄“ Kyohou”中分离出三个具有苯并呋喃部分的新低聚苯磺酰胺，长春呋喃呋喃，（+）-vitisifuran A和（-）-vitisifuranB 。通过光谱学和化学方法阐明了这些寡苯乙烯的结构，包括绝对构型。此外，它们分别从（+）-ε-葡萄素，（+）-葡萄球蛋白A和（-）-葡萄球蛋白B化学转化，它们的绝对构型是已知的。