5-bromo-3-[5-formyl-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]-2-phenylbenzo[b]furan | 1052726-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-bromo-3-[5-formyl-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]-2-phenylbenzo[b]furan
• 英文别名: N'-[4-(5-bromo-2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)-5-formyl-1,3-thiazol-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1052726-89-2
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN₃O₂S
• 分子量: 454.347
• InChiKey: KEBCMDFNUBAJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminothiazol-4-yl)-5-bromo-2-phenylbenzo[b]furan 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以33%的产率得到5-bromo-3-[5-formyl-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]-2-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of leukotriene B4 inhibitory active 2- and 3-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives and their growth inhibitory activity on human pancreatic cancer cells

  摘要：

  一系列2-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃和3-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃衍生物被合成，并评估了它们对白三烯B4的抑制活性及对癌细胞系的生长抑制活性。几个化合物在过表达人类BLT1和BLT2受体的CHO细胞中显示出对钙动员的强抑制作用，并对人类胰腺癌细胞MIA PaCa-2表现出生长抑制。3-(4-氯苯基)-2-[5-甲酰基-2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃8b对人类BLT2受体显示出最强且选择性的抑制，其IC50值小于选定的阳性对照化合物ZK-158252。3-(4-氯苯基)-2-[2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]-5-(2-羟基乙基亚氨基甲基)噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃9a对MIA PaCa-2显示出生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b803313g