Tributyl-{(R)-1-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenyl-methoxy]-propyl}-stannane | 212574-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tributyl-{(R)-1-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenyl-methoxy]-propyl}-stannane
• CAS: 212574-40-8
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃Sn
• 分子量: 539.386
• InChiKey: LQCDAJVDIAFMQU-TUMOJDIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-phenylglycerin 、 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到Tributyl-{(R)-1-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenyl-methoxy]-propyl}-stannane
  参考文献：
  名称：

  1,2-Wittig 重排的立体特异性：螯合效应如何影响立体化学结果

  摘要：

  自从发现 R-金属化醚的重排，特别是 [2,3]-Wittig 重排以来，一直是深入的机械和合成研究的主题。 1 相对于 [2,3]-移位，[1,2 ]-Wittig 重排的宣传相对较少。[1,2]-Wittig 的大多数研究起源于机制，导致了广泛接受的理论，即反应是通过自由基对解离重组机制进行的。 2 几年前，Schreiber3 报告了对这种立体特异性性质的重要观察重排（方案 1）。1 的去质子化导致 [1,2]-重排产物的“合成有用水平”，严重偏向于顺式异构体 3。Schreiber 假设该产物是由通过双自由基过渡态的键重组产生的，其中锂系链 2 建立了合成立体化学。这种重排的另一个令人惊讶的特征是迁移中心的高水平保留 (94%)。Cohen 4 和 Brückner 5 最近的证据表明 [1,2]-Wittig 重排随着含锂末端的倒置而进行，这一观察结果变得更加有趣。Nakai6

  DOI：

  10.1021/ja981696n

文献信息

• Stereospecificity of the 1,2-Wittig Rearrangement:  How Chelation Effects Influence Stereochemical Outcome
  作者：Robert E. Maleczka,、Feng Geng

  DOI：10.1021/ja981696n

  日期：1998.8.1

  terminus. In such substrates the appropriate stereochemical combination could put Schreiber’s mechanism in stereochemical conflict with the results of Nakai, Cohen, and Brückner (Scheme 3). We therefore sought to prepare and study such substrates to provide a deeper understanding of the [1,2]-Wittig rearrangement. We believed that knowledge of the stereochemical influences imparted by these two mechanistic

  自从发现 R-金属化醚的重排，特别是 [2,3]-Wittig 重排以来，一直是深入的机械和合成研究的主题。 1 相对于 [2,3]-移位，[1,2 ]-Wittig 重排的宣传相对较少。[1,2]-Wittig 的大多数研究起源于机制，导致了广泛接受的理论，即反应是通过自由基对解离重组机制进行的。 2 几年前，Schreiber3 报告了对这种立体特异性性质的重要观察重排（方案 1）。1 的去质子化导致 [1,2]-重排产物的“合成有用水平”，严重偏向于顺式异构体 3。Schreiber 假设该产物是由通过双自由基过渡态的键重组产生的，其中锂系链 2 建立了合成立体化学。这种重排的另一个令人惊讶的特征是迁移中心的高水平保留 (94%)。Cohen 4 和 Brückner 5 最近的证据表明 [1,2]-Wittig 重排随着含锂末端的倒置而进行，这一观察结果变得更加有趣。Nakai6