1,2,4-trihexylbenzene | 10069-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-trihexylbenzene
• 英文别名: 1,2,4-tri-n-hexylbenzene；1,2,4-Trihexyl-benzol；1,2,5-Trihexylbenzene
• CAS: 10069-28-0
• 化学式: C₂₄H₄₂
• 分子量: 330.597
• InChiKey: USMFSTXGSXBTQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 iron(II) bis(trimethylsilyl)amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,2,4-trihexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在不存在还原剂的情况下通过双重催化剂活化铁催化末端炔烃的环三聚

  摘要：

  在温和条件下催化与富含地球的金属进行C-C键形成反应是可持续合成的核心。炔烃的环三聚是有机合成中有价值的原子效率反应，这种反应可通过多种金属催化剂（包括铁）来实现。这项研究报告了一种有效的铁催化的环三聚反应，可用于区域选择性合成1,2,4-取代的芳烃（1 mol％催化剂，甲苯，20°C，5分钟）。双重激活机制（底物去质子化，还原消除）使简单的Fe II预催化剂在没有任何还原剂的情况下具有很高的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705087

文献信息

• Efficient Intermolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerization in Aqueous Medium Using a Ruthenium(IV) Precatalyst
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1021/ja066552k

  日期：2006.11.1

  bis(allyl)-ruthenium(IV) complex [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] (C10H16 = 2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl) was found to catalyze efficiently the [2 + 2 + 2] cyclization of terminal and internal alkynes in aqueous medium.

  二聚体双（烯丙基）-钌（IV）络合物 [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] ( = 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8- diyl) 被发现有效地催化水性介质中末端和内部炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。
• Evaluating the Effect of Catalyst Nuclearity in Ni-Catalyzed Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Sudipta Pal、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.5b04990

  日期：2015.7.1

  reactions of the dinickel catalyst with hindered silyl acetylenes enable characterization of the alkyne complex and the metallacycle that are implicated as catalytic intermediates. Based on these experiments and supporting DFT calculations, the role of the dinuclear active site in promoting regioselective alkyne coupling is discussed. Together, these results demonstrate the utility of exploring nuclearity

  介绍了对 Ni 催化的炔低聚反应中催化剂核效应的评估。一种双核配合物，具有由萘啶二亚胺 (NDI) 配体支持的 Ni-Ni 键，可促进快速和选择性的环三聚反应，形成 1,2,4-取代的芳烃产物。带有相关 N 供体螯合物（2-亚氨基吡啶、2,2'-联吡啶或 1,4,-二氮杂二烯）的单镍同类物活性明显较低，并产生复杂的产物混合物。二镍催化剂与受阻甲硅烷基乙炔的化学计量反应能够表征作为催化中间体的炔络合物和金属环。基于这些实验和支持 DFT 计算，讨论了双核活性位点在促进区域选择性炔烃偶联中的作用。一起，
• Concerted Catalysis by Adjacent Palladium and Gold in Alloy Nanoparticles for the Versatile and Practical [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes
  作者：Hiroki Miura、Yumi Tanaka、Karin Nakahara、Yuka Hachiya、Keisuke Endo、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/anie.201800973

  日期：2018.5.22

  A Pd‐Au alloy efficiently catalyzed the [2+2+2] cycloaddition of substituted alkynes. Whereas monometallic Pd and Au catalysts were totally ineffective, Pd‐Au alloy nanoparticle catalysts with a low Pd/Au molar ratio showed high activity to give the corresponding polysubstituted arenes in high yields. A variety of substituted alkynes participated in various modes of cycloaddition under Pd‐Au alloy

  Pd-Au合金有效地催化了取代炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。尽管单金属Pd和Au催化剂完全无效，但Pd / Au摩尔比低的Pd-Au合金纳米颗粒催化剂显示出高活性，可以高收率得到相应的多取代芳烃。在Pd-Au合金催化下，各种取代的炔烃参与了各种环加成反应。Pd-Au合金催化剂具有很高的耐空气性和可重复使用性。
• Short synthesis of methylenecyclopentenones by intermolecular Pauson–Khand reaction of allyl thiourea
  作者：Željko Petrovski、Bruno M.R. Martins、Carlos A.M. Afonso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.025

  日期：2010.6

  N,N,N′-Trimethylallylthiourea promotes the intermolecular Pauson–Khand reaction with alkynes in the presence of Co2(CO)8 and moderate pressure of CO followed by thiourea elimination allowing the formation of methylenecyclopentenone derivatives.

  N，N，N'-三甲基烯丙基硫脲在存在Co 2（CO）8和中等压力的CO的情况下促进与炔烃的分子间Pauson-Khand反应，然后通过硫脲消除而形成亚甲基环戊烯酮衍生物。
• Exploiting Carbonyl Groups to Control Intermolecular Rhodium-Catalyzed Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Thomas J. Coxon、Maitane Fernández、James Barwick-Silk、Alasdair I. McKay、Louisa E. Britton、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.7b05713

  日期：2017.7.26

  Rh-catalyzed intermolecular alkene and alkyne hydroacylation reactions. By using cationic rhodium catalysts incorporating bisphosphine ligands, efficient and selective reactions are achieved for β-amido, β-ester, and β-keto aldehyde substrates, providing a range of synthetically useful 1,3-dicarbonyl products in excellent yields. A correspondingly broad selection of alkenes and alkynes can be employed

  容易获得的 β-羰基取代的醛被证明是 Rh 催化的分子间烯烃和炔烃加氢酰化反应的特殊底物。通过使用掺入双膦配体的阳离子铑催化剂，β-酰胺基、β-酯和β-酮醛底物实现了高效和选择性的反应，以优异的产率提供了一系列合成有用的1,3-二羰基产物。可以使用相应广泛的烯烃和炔烃选择。对于炔底物，使用包含 Ampaphos 配体的催化剂会触发区域选择性转换，从而可以高效地以高选择性制备直链和支链异构体。提供了结构数据、确认醛螯合和建议的机制。