1-(2-aminophenyl)-3-methylimidazolium iodide | 1428140-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-methylimidazolium iodide
• CAS: 1428140-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₃*I
• 分子量: 301.13
• InChiKey: OOGXGNGVIXKINL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-methylimidazolium iodide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hg（II），Ag（I）和Au（I）与苯胺或吡啶官能化的N杂环卡宾的配合物

  摘要：

  [Hg（L a）2 ] [PF 6）2（1），[Hg（L b）2 ] [PF 6）2（2），[Hg（L c）2 ] [PF 6）2（3） ，[Ag（L a）2 ] I（4）和Au（L a）Cl（5）（L a，L b和L c是苯胺或吡啶N-官能化的咪唑-2-亚烷基）已经合成并表征。1的单晶·获得MeOH，3和5，并通过X射线衍射分析确定其晶体结构。1 · MeOH的分子结构表明，Hg（II）中心与两个卡宾配体配位，一个来自苯胺基团的氮原子和一个来自甲醇的氧原子。阴离子嵌入两个阳离子层之间，并通过分子间氢键连接阳离子。的汞（II）中心3被与两个碳烯配体和选自吡啶基的两个氮原子。所述PF 6 -的阴离子3通过Hg⋯F相互作用和H⋯F氢键保持两个相邻的阳离子，并且晶体堆积由交替的阴离子和阳离子层组成。5的Au原子与碳烯属碳和氯配体线性配位，并且分子通过弱氢键相互作用整齐地排列在一维孔中。对于1 ·

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.12.026
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(2-nitrophenyl)imidazolium iodide 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-(2-aminophenyl)-3-methylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Hg（II），Ag（I）和Au（I）与苯胺或吡啶官能化的N杂环卡宾的配合物

  摘要：

  [Hg（L a）2 ] [PF 6）2（1），[Hg（L b）2 ] [PF 6）2（2），[Hg（L c）2 ] [PF 6）2（3） ，[Ag（L a）2 ] I（4）和Au（L a）Cl（5）（L a，L b和L c是苯胺或吡啶N-官能化的咪唑-2-亚烷基）已经合成并表征。1的单晶·获得MeOH，3和5，并通过X射线衍射分析确定其晶体结构。1 · MeOH的分子结构表明，Hg（II）中心与两个卡宾配体配位，一个来自苯胺基团的氮原子和一个来自甲醇的氧原子。阴离子嵌入两个阳离子层之间，并通过分子间氢键连接阳离子。的汞（II）中心3被与两个碳烯配体和选自吡啶基的两个氮原子。所述PF 6 -的阴离子3通过Hg⋯F相互作用和H⋯F氢键保持两个相邻的阳离子，并且晶体堆积由交替的阴离子和阳离子层组成。5的Au原子与碳烯属碳和氯配体线性配位，并且分子通过弱氢键相互作用整齐地排列在一维孔中。对于1 ·

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.12.026

文献信息

• Ligand Effects on the Hydrogenation of Biomass-Inspired Substrates with Bifunctional Ru, Ir, and Rh Complexes
  作者：Eveline Jansen、Linda S. Jongbloed、Dorette S. Tromp、Martin Lutz、Bas de Bruin、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1002/cssc.201300363

  日期：2013.9

  catalyst for the n‐butyl complex relative to complexes with smaller Me and Et substituents. As is common in hydrogenation reactions, the activity of the complexes decreases in the order Ru>Ir>Rh. The application of [Ru(p‐cym)Cl(L)]PF6, which outperforms its reported analogues, has been successfully extended to the hydrogenation of more challenging biomass‐inspired substrates.

  我们在此报告了一组新的复合物的应用和结构研究，这些复合物包含双齿N-杂环卡宾（NHC）和[M（arene）Cl（L）]类型的伯胺部分[M = Ru，Ir或Rh; 芳烃=对甲基异丙基苯或五甲基环戊二烯基; L = 1-（2-氨基苯基）-3-（n-烷基）咪唑-2-基吡啶]。测试了这些配合物，并比较了苯乙酮与氢的氢化反应。异位配体的螯合环尺寸的结构变化表明，较小的螯合环尺寸与配体中的环共轭相结合，有利于此类催化剂的活性，有利于内球配位途径。此外，增加NHC上烷基取代基的空间体积有助于反应，相对于具有较小Me和Et取代基的配合物，几乎没有诱导期，并且对正丁基配合物形成了更具活性的催化剂。如在氢化反应中常见的，络合物的活性以Ru＞ Ir＞ Rh的顺序降低。[Ru（p- cym）Cl（L）] PF的应用优于其报道的类似物的6已成功扩展到更具挑战性的受生物质启发的底物的氢化反应。
• Bifunctional Iron-Amino Complexes: Highly Efficient Catalysts for Dehydrogenation of Ammonia-Borane
  作者：Hirotsugu Takahashi、Takahito Watanabe、Hiromi Tobita

  DOI：10.1246/cl.171052

  日期：2018.3.5

  Three iron complexes having bidentate 1-(2-aminophenyl)-substituted imidazol-2-ylidene ligands were synthesized by reactions of Cp*FeN(SiMe3)2 (Cp* = η5-C5Me5) with the corresponding imidazolium iodides. These iron complexes exhibited high catalytic performance for dehydrogenation of ammonia-borane in the presence of KN(SiMe3)2. The structure of an active species was determined by its NMR and high

  通过 Cp*FeN(SiMe3)2 (Cp* = η5-C5Me5) 与相应的咪唑鎓碘化物的反应合成了三种具有双齿 1-(2-氨基苯基)-取代的咪唑-2-亚基配体的铁配合物。这些铁配合物在 KN(SiMe3)2 存在下对氨-硼烷脱氢表现出很高的催化性能。活性物质的结构由其 NMR 和高分辨率质谱以及其 CO 加合物的分离确定。
• Amine-functionalized bifunctional Co^III-NHC complexes: highly effective phosphine-free catalysts for the α-alkylation of nitriles
  作者：Biswaranjan Boity、Misba Sidiqque、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d3cc05454c

  日期：——

  Robust bifunctional Co^III –complexes featuring amine-functionalized NHC ligands have been developed as highly effective catalysts for the nitrile α-alkylation with diverse alcohols, spanning from aliphatic to aromatic including the secondary ones.

  以胺功能化 NHC 配体为特征的强大的双功能 CoIII - 复合物已被开发为高效催化剂，用于腈类 α - 烷基化与从脂肪族到芳香族的各种醇类（包括仲醇）的反应。