1-(Chloracetylamino)-4-hydroxy-9,10-anthracendion | 39774-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(Chloracetylamino)-4-hydroxy-9,10-anthracendion
• 英文别名: N-Chloracetyl-1-amino-4-hydroxyanthrachinon；chloro-acetic acid-(4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-[1]anthrylamide)；Chlor-essigsaeure-(4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-[1]anthrylamid)；4-Chloracetamino-1-oxy-anthrachinon；2-chloro-N-(4-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetamide
• CAS: 39774-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₄
• 分子量: 315.713
• InChiKey: WMRGACXDDAPRGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Chloracetylamino)-4-hydroxy-9,10-anthracendion 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-((4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  Sensitised near-IR lanthanide luminescence exploiting anthraquinone-derived chromophores: syntheses and spectroscopic properties

  摘要：

  本文介绍了两种蒽醌衍生四氮杂大环配体（L1via 1-氨基-9,10-蒽醌和 L2via 1-氨基-4-羟基-9,10-蒽醌）及其相应的 LnIII 复合物 Ln-L1/2（Ln = NdIII、GdIII、ErIII、YbIII）的合成过程。Ln-L1 （λmax≈ 380 nm）和 Ln-L2 （λmax≈ 450 nm）复合物在可见光区域吸收，消光系数良好（εvis > 2 × 103 M-1 cm-1）。在 77 K 温度下对 Gd-L1/2 进行的磷光测量可以估算出以配体为中心的三重态，Gd-L1 和 Gd-L2 分别约为 22000 cm-1 和 19800 cm-1。稳态和时间分辨测量结果表明，这两种发色团都能敏化 NdIII、ErIII 和 YbIII 离子，从而产生可观察到的近红外发射。对 L2 衍生物的 pH 值依赖行为进行的初步研究表明，4-羟基在 pH 值为 12 时发生去质子化，导致吸收曲线发生显著的浴色偏移，从而利用 λex = 575 纳米波长实现敏化近红外发射。

  DOI：

  10.1039/b913902h
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-羟基蒽醌 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到1-(Chloracetylamino)-4-hydroxy-9,10-anthracendion
  参考文献：
  名称：

  Sensitised near-IR lanthanide luminescence exploiting anthraquinone-derived chromophores: syntheses and spectroscopic properties

  摘要：

  本文介绍了两种蒽醌衍生四氮杂大环配体（L1via 1-氨基-9,10-蒽醌和 L2via 1-氨基-4-羟基-9,10-蒽醌）及其相应的 LnIII 复合物 Ln-L1/2（Ln = NdIII、GdIII、ErIII、YbIII）的合成过程。Ln-L1 （λmax≈ 380 nm）和 Ln-L2 （λmax≈ 450 nm）复合物在可见光区域吸收，消光系数良好（εvis > 2 × 103 M-1 cm-1）。在 77 K 温度下对 Gd-L1/2 进行的磷光测量可以估算出以配体为中心的三重态，Gd-L1 和 Gd-L2 分别约为 22000 cm-1 和 19800 cm-1。稳态和时间分辨测量结果表明，这两种发色团都能敏化 NdIII、ErIII 和 YbIII 离子，从而产生可观察到的近红外发射。对 L2 衍生物的 pH 值依赖行为进行的初步研究表明，4-羟基在 pH 值为 12 时发生去质子化，导致吸收曲线发生显著的浴色偏移，从而利用 λex = 575 纳米波长实现敏化近红外发射。

  DOI：

  10.1039/b913902h

文献信息

• Hoffmann, Siegfried; Skoelziger, Regina; Witkowski, Werner, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 6, p. 206 - 207
  作者：Hoffmann, Siegfried、Skoelziger, Regina、Witkowski, Werner

  DOI：——

  日期：——
• DE213960
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HOFFMANN, S.;SKOELZIGER, R.;WITKOWSKI, N., Z. CHEM., 1986, 26, N 6, 206-207
  作者：HOFFMANN, S.、SKOELZIGER, R.、WITKOWSKI, N.

  DOI：——

  日期：——