6-chloro-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinazoline | 24341-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinazoline
• 英文别名: 6-chloro-4-phenyl-2-thiophen-2-ylquinazoline
• CAS: 24341-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂S
• 分子量: 322.818
• InChiKey: QCWGGSRSSNKWRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thiophene-2-carboxylic acid 2-benzoyl-4-chloro-anilide 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  某些壬酰基酰胺的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00295a053

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Quinazoline and Benzopyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Catalyzed by<i>N</i>-Bromosulfonamides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mina Shirzadi-Ahodashti、Fattemeh Eslami、Seyedeh Mina Malaekehpoor、Zahra Salimi、Zahra Toghraei-Semiromi、Samira Noori

  DOI：10.1002/jhet.2570

  日期：2017.1

  N'‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide and poly(N,N’‐dibromo‐N‐ethyl‐benzene‐1,3‐disulfonamide) were used as efficient catalysts for one‐pot synthesis of new quinazoline derivatives from various aldehydes, 2‐amino‐benzophenone, and ammonium acetate in good to excellent yields and new benzopyrano[2,3‐d]pyrimidine derivatives from salicylic aldehydes, various cyclic amines, and malononitrile in good to high yields.

  N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N，N'-二溴N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺）被用作高效催化剂，用于一锅合成来自各种醛的新喹唑啉衍生物，2-氨基二苯甲酮和乙酸铵，收率高至优异；来自水杨醛，各种环胺和丙二腈的新型苯并吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物，收率高至高。
• Pentafluorophenylammonium triflate as a suitable and effective metal-free catalyst for the synthesis of quinazoline derivatives via one-pot multicomponent method
  作者：Samad Khaksar、Milad Gholami

  DOI：10.1007/s11164-013-1483-7

  日期：2015.6

  A simple and facile synthesis of highly functionalized quinazoline derivatives has been successfully developed by treatment of aldehydes, ammonium acetate, and 2-aminoaryl ketones or isatoic anhydride under reflux conditions in the presence of a pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) organocatalyst. These catalytic condensation reactions represent green chemical processes, while the PFPAT organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  一种简单易行的合成高官能团喹唑啉衍生物的方法得到了成功开发，具体是通过在回流条件下，将醛、乙酸铵和2-氨基芳基酮或异苯并酸酐在五氟苯基铵三氟甲磺酸盐（PFPAT）有机催化剂的存在下进行反应。这些催化缩合反应代表了绿色化学过程，而PFPAT有机催化剂具有耐空气、成本效益高、易于操作和容易从反应混合物中去除的优点。
• Arene Ruthenium(II)-Catalyzed Sustainable Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinazolines <i>via</i> Acceptorless Dual Dehydrogenative Coupling of Alcohols
  作者：Saranya Sundar、Tamilthendral Veerappan、Anandaraj Pennamuthiriyan、Ramesh Rengan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01808

  日期：2023.12.15

  4-disubstituted quinazolines have been successfully derived (25 examples) from 2-aminobenzhydrol derivatives with various benzyl alcohols using 1 mol % of catalyst loading in the presence of NH4OAc. The present protocol is highly selective and produces a maximum yield of 95% under mild reaction conditions. The different reaction intermediates detected through control experiments such as aldehyde, 2-aminobenzophenone

  我们首次展示了一种高效且可持续的策略，通过2-氨基二苯甲醇衍生物和苯甲醇的环保连续无受体脱氢偶联，由芳烃 Ru(II)苯甲腙配合物直接合成 2,4-二取代喹唑啉。合成了通式 [(η 6 - p -伞花烃)Ru(L1)Cl]（L1-苊醌腙）的新型钌(II)配合物，并通过分析、光谱和单晶 X 射线衍射进行了表征技术。在 NH 4 OAc 存在下，使用 1 mol% 的催化剂负载量，从 2-氨基二苯甲醇衍生物与各种苯甲醇成功衍生出广谱 2,4-二取代喹唑啉（25 个实例）。本方案具有高度选择性，在温和的反应条件下最高收率可达 95%。通过对照实验检测到的不同反应中间体，如醛、2-氨基二苯甲酮、亚苄基(氨基)苯基甲酮和1,2-二氢喹唑啉，通过NMR研究进行分离和验证。令人欣慰的是，偶联反应简单且原子经济，仅释放水和氢气作为副产物。 2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基喹唑啉的克级合成说明了本方案的合成效用。
• Kempter, G.; Lehm, H.-U.; Plesse, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 841 - 846
  作者：Kempter, G.、Lehm, H.-U.、Plesse, M.、Barth, A.

  DOI：——

  日期：——
• KEMPTER, G.;LEHM, H. -U.;PLESSE, M.;BARTH, A., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 5, 841-846
  作者：KEMPTER, G.、LEHM, H. -U.、PLESSE, M.、BARTH, A.

  DOI：——

  日期：——