5-methyl-4-methylene-3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-one | 1561150-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-methylene-3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-one
• CAS: 1561150-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: ISCLICFXUOFPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-O-(3-methylpenten-4-yn-3-yl) carbamate 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-4-methylene-3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯的分子内加氢胺化

  摘要：

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol5002279

文献信息

• Ruthenium Complex-Catalyzed Domino Addition/<i>exo</i>- Cycloisomerization of Propargylic Alcohols and Tosyl Isocyanate to Form Oxazolidinones
  作者：Deng Yuan Li、Hao Jie Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/adsc.201401039

  日期：2015.4.13

  for domino addition/exo‐cycloisomerization of propargylic alcohols and tosyl isocyanate. In the presence of 2–5 mol% ruthenium complex, a range of terminal propargylic alcohols were reacted with tosyl isocyanate to furnish the corresponding oxazolidinone product exclusively in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggest that propargylic alcohol and tosyl isocyanate undergo addition firstly

  复合物与四齿氮-磷混合配位体钌被示出为用于多米诺加法/的有效催化剂外炔丙醇和甲苯磺酰异氰酸酯的-cycloisomerization。在2-5％（摩尔）钌络合物的存在下，一系列末端炔丙醇与异氰酸甲苯酯反应，以中等至优异的收率专门提供相应的恶唑烷酮产品。机理研究表明，炔丙醇和甲苯磺酰异氰酸酯进行加成首先生成炔氨基甲酸酯，然后由钌络合物活化以形成一个η 2 -alkyne复杂，而不是钌亚乙烯基中间，以得到最终的恶唑烷酮产物。