(R)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-ol | 1379664-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-ol
• 英文别名: (2R)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-ol
• CAS: 1379664-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₂F₆O
• 分子量: 286.217
• InChiKey: NQSSOZADYNADAM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯乙酮 、 diethylzinc 在 [(1R,2R)-2-[(diphenylphosphoroso)amino]-1,2-diphenylethyl](pentyl)amine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性配体取代基的物理空间参数对酮的催化不对称乙基化进行QSAR分析

  摘要：

  我们已经证明，可以在手性1,2-氨基磷酰胺配体的N-取代基的立体异构体空间参数与不对称加成中生成的醇产物的对映体比率之间建立一个经过验证的QSAR（定量结构-活性关系）模型。二乙基锌转化为苯乙酮，对预测配体取代基对对映体的空间效应有很强的作用，对优化配体具有指导意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.054

文献信息

• Asymmetric Copper-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Aryl Alkyl Ketones
  作者：Ashoka V. R. Madduri、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.201109040

  日期：2012.3.26

  Chiral tertiary alcohols: A copper(I) catalyst with a chiral ferrocenyl diphosphine ligand facilitates the additive‐free 1,2‐addition of readily available Grignard reagents to aromatic ketones, thus providing access to chiral tertiary alcohols with excellent yields and enantioselectivities.

  手性叔醇：具有手性二茂铁基二膦配体的铜（I）催化剂可促进将容易获得的格氏试剂与芳香族酮无1,2加成，从而提供了具有优异收率和对映选择性的手性叔醇。
• Synthesis of new derivatives of copper complexes of Josiphos family ligands for applications in asymmetric catalysis
  作者：R. Oost、J. Rong、A. J. Minnaard、S. R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/c4cy00180j

  日期：——

  A series of new copper complexes containing chiral ferrocenyl diphosphine ligands of the Josiphos family have been prepared. These complexes have been studied in the catalytic asymmetric 1,2-addition of Grignard reagents to enones and aromatic ketones. Variation of the electronic and steric properties of the ligand resulted in a positive effect in the regio- and enantioselectivity of Grignard reagents

  已经制备了一系列含有Josiphos家族的手性二茂铁基二膦配体的新的铜配合物。这些配合物已经在格氏试剂到烯酮和芳族酮的催化不对称1,2-加成中进行了研究。配体的电子和空间特性的变化对格氏试剂对α- H-取代的烯酮的区域和对映体选择性产生积极影响，其中叔酸在二芳基膦部分中引入了丁基取代基。铜配合物也成功地用于格氏试剂对烯酸酯的催化不对称共轭加成中。与线性配体rev-Josiphos相比，线性格氏试剂的催化不对称加成没有观察到对映选择性的提高。