1-Amino-2-(2-morpholinoethylamino)benzimidazole | 120341-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Amino-2-(2-morpholinoethylamino)benzimidazole
• 英文别名: 2-N-(2-morpholin-4-ylethyl)benzimidazole-1,2-diamine
• CAS: 120341-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O
• 分子量: 261.327
• InChiKey: QYNWAIYYCQATHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  476.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-2-(2-morpholinoethylamino)benzimidazole 在 PPA 作用下， 反应 3.75h， 生成 2-Methyl-3-(2-morpholinoethyl)-1,2,4-triazolo<1,5-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-烷基氨基苯并咪唑及其与含羰基化合物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479342
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基苯并咪唑-2-磺酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-Amino-2-(2-morpholinoethylamino)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-烷基氨基苯并咪唑及其与含羰基化合物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479342

文献信息

• Regioselectivity of N-substitution in bis-alkylation of 1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione
  作者：T. A. Kuz’menko、V. V. Kuz’menko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、G. S. Borodkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0158-7

  日期：2012.6

  Cyclization of the corresponding N-substituted 1,2-diaminobenzimidazoles with carbon disulfide in refluxing DMF leads to 3-methyl- and 3-benzyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thiones. Based on the results of their S-alkylation, quantum chemical calculations by the density functional theory method, and 1D and 2D NMR spectroscopic studies, it was concluded that the bis-alkylation of N-unsubstituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione in the presence of a base proceeds with the formation of N(4)-derivatives of 2-alkylthio-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole, rather than N(3)-derivatives as was believed earlier.

  将相应的N-取代1,2-二氨基苯并咪唑与二硫化碳在回流的DMF中环化得到3-甲基和3-苄基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑-2-硫酮。根据它们的S-烷基化结果、密度泛函理论方法的量子化学计算以及一维和二维核磁共振波谱研究，得出的结论是，在碱存在的条件下，N-未取代的1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑-2-硫酮的双烷基化反应是通过形成2-烷硫基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑的N(4)衍生物进行的，而不是像之前认为的那样形成N(3)衍生物。
• KUZMENKO, T. A.;KUZMENKO, V. V.;POZHARSKIJ, A. F.;SIMONOV, A. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 8, 1070-1074
  作者：KUZMENKO, T. A.、KUZMENKO, V. V.、POZHARSKIJ, A. F.、SIMONOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——