(5R,2S)-methyl 5-decyl-2-methoxy-7-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2-oxaphosphepine-6-carboxylate 2-oxide | 1436581-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (5R,2S)-methyl 5-decyl-2-methoxy-7-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2-oxaphosphepine-6-carboxylate 2-oxide
• 英文别名: methyl (2S,5R)-5-decyl-2-methoxy-7-methyl-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1,2lambda5-oxaphosphepine-6-carboxylate；methyl (2S,5R)-5-decyl-2-methoxy-7-methyl-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1,2λ5-oxaphosphepine-6-carboxylate
• CAS: 1436581-87-1
• 化学式: C₁₉H₃₅O₅P
• 分子量: 374.458
• InChiKey: NHTZROPHLCBBHP-NSYGIPOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-methyl 2-acetyl-3-(2-(dimethoxyphosphoryl)vinyl)tridecanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5S,2R)-methyl 5-decyl-2-methoxy-7-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2-oxaphosphepine-6-carboxylate 2-oxide 、 (5R,2S)-methyl 5-decyl-2-methoxy-7-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2-oxaphosphepine-6-carboxylate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性抑制非脂族单环烯醇膦酸酯类似物的环脂蛋白的微生物脂解酶。

  摘要：

  通过不对称合成获得了四个非外消旋的环磷酰胺的烯醇膦酸酯类似物，并明确分配了它们在磷和C-5碳手性中心的绝对构型。通过测试这四种立体异构体对三种微生物脂肪酶（镰孢镰刀菌角质酶，Rv0183和来自结核分枝杆菌的LipY）的脂解活性的抑制作用，研究了手性的影响。角质酶对使用（S c）抑制剂的（S p）构型具有很高的非对映选择性，而（R c）化合物。相反，Rv0183对（S p）构型表现出很强的对映选择性，而与不对称碳原子上的手性无关。最后，LipY仅区分出异常的非对映异构构型（R c，R p），从而产生最有效的抑制剂。这项工作为理解非外消旋烯醇膦酸酯及其抑制活性之间的立体选择性关系提供了基本前提，也为高特异性对映选择性抗菌剂的设计和合成开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1021/jm4000787