3-(Hex-5-yn-1-yl)-1,3-oxazolidin-2-one | 1380501-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(Hex-5-yn-1-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-hex-5-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1380501-99-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: FPMSUMPMCGAXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Hex-5-yn-1-yl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 methylphenylsulfonium 4-(methoxycarbonyl)phenacylide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以69%的产率得到methyl 4-(4-(4-(2-oxooxazolidin-3-yl)butyl)furan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的碳转移到炔烃中：获得2,4-二取代的呋喃

  摘要：

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201200307

文献信息

• Gold-Catalyzed Carbene Transfer to Alkynes: Access to 2,4-Disubstituted Furans
  作者：Søren Kramer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201200307

  日期：2012.5.7

  example of a gold‐catalyzed intermolecular addition of carbon ylides to terminal alkynes is reported (see scheme; DCE=dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Subsequent intramolecular trapping of the generated gold carbene completes a formal [3+2] cycloaddition, which represents a novel synthesis of 2,4‐disubstituted furans.

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。