4-(4-氯苯氧基)苯基硼酸 | 1035491-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯氧基)苯基硼酸
• 英文名称: [4-(4-Chlorophenoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 1035491-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BClO₃
• 分子量: 248.474
• InChiKey: KWCZAQAFQKTBBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯氧基)苯基硼酸 、 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到(4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76754

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 在 吡啶 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(4-氯苯氧基)苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。

  公开号：

  WO2020257487A1

文献信息

• Discovery of triazolopyridinone GS-462808, a late sodium current inhibitor (Late I Na i) of the cardiac Na v 1.5 channel with improved efficacy and potency relative to ranolazine
  作者：Dmitry O. Koltun、Eric Q. Parkhill、Elfatih Elzein、Tetsuya Kobayashi、Robert H. Jiang、Xiaofen Li、Thao D. Perry、Belem Avila、Wei-Qun Wang、Ryoko Hirakawa、Catherine Smith-Maxwell、Lin Wu、Arvinder K. Dhalla、Sridharan Rajamani、Nevena Mollova、Brian Stafford、Jennifer Tang、Luiz Belardinelli、Jeff A. Zablocki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.096

  日期：2016.7

  window due to high brain penetration (3-fold higher partitioning into brain vs plasma) coupled with potent inhibition of brain sodium channel isoforms (Nav1.1, 1.2, 1.3). We increased the polar surface area from 50 to 84A2 by adding a carbonyl to the core and an oxadiazole ring resulting in 3 GS-462808 that had lower brain penetration and serendipitously lower activity at the brain isoforms. Compound

  之前我们曾公开发现有效的晚期INa电流抑制剂2（GS-458967，IC50为333nM），其后期Nav1.5电流与峰值Nav1.5电流之间具有良好的分离性，但由于高的大脑渗透性而没有令人满意的CNS安全窗口与血浆相比，进入脑部的分配增加了3倍），并有效抑制了脑钠通道亚型（Nav1.1、1.2、1.3）。通过将羰基添加到核心和恶二唑环上，我们将极性表面积从50增加到84A2，从而导致3 GS-462808的脑渗透率降低，并且在脑亚型中的活性降低。相对于2，化合物3具有改善的CNS窗（＞ 20只大鼠和狗），并且相对于雷诺嗪具有改善的抗局部缺血作用。在7天的大鼠毒理学研究中，由于肝脏病变而未追求3的发育。
• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2019133770A3

  公开（公告）日：2019-08-15