4-methyl-N'-(oxetan-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 763877-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(oxetan-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N-(oxetan-3-ylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 763877-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: MWMKXVYOMBVEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(oxetan-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide 、 4-甲苯硼酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以23%的产率得到3-(4-甲基苯基)氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Coupling of Saturated Heterocyclic Sulfonylhydrazones with Boronic Acids

  摘要：

  The coupling of aromatic moieties with saturated heterocyclic partners is currently an area of significant interest for the pharmaceutical industry. Herein, we present a procedure for the metal-free coupling of 4-, 5-, and 6-membered saturated heterocyclic p-methoxyphenyl (PMP) sulfonylhydrazones with aryl and heteroaromatic boronic acids. This procedure enables a simple, two-step synthesis of a range of functionalized sp(2)-sp(3) linked bicyclic building blocks, including oxetanes, piperidines, and azetidines, from their parent ketones.

  DOI：

  10.1021/jo402526z
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68.8%的产率得到4-methyl-N'-(oxetan-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED, SATURATED AND UNSATURATED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS, SATURÉS ET INSATURÉS ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了替代的、饱和的和不饱和的N-杂环羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病，例如癌症、溶酶体贮积疾病、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。

  公开号：

  WO2021055630A1

文献信息

• Synthesis of spirocyclic dihydropyrazoles from tosylhydrazones and electron-deficient alkenes
  作者：Timothy L. Wootton、Daniel M. Allwood

  DOI：10.1039/d2ob00093h

  日期：——

  three–dimensionality. Herein, we demonstrate a procedurally simple method for the preparation of a range of spirocyclic dihydropyrazoles. The protocol utilises bench stable cyclic tosylhydrazones, which are trivial to prepare from the parent cyclic ketone without need for purification, and commercially available electron deficient alkenes. The synthetic utility of the core scaffold is also demonstrated

  螺环代表了一类多样化的分子，由于其广泛的生物活性和固有的分子三维度，它们在制药工业中受到了极大的关注。在此，我们展示了一种程序简单的方法，用于制备一系列螺环二氢吡唑。该协议使用台式稳定的环状甲苯磺酰腙，无需纯化即可从母体环状酮中制备，以及市售的缺电子烯烃。核心支架的合成效用也被证明突出了在药物化学和药物开发计划中的应用潜力。