6-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosylbromid | 95504-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosylbromid
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 95504-04-4
• 化学式: C₂₅H₂₉BrO₆
• 分子量: 505.406
• InChiKey: RUJKSGQXUJLKEO-RXFVIIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosylbromid 、 8-乙氧羰基辛醇 生成 8-ethoxycarbonyloctyl-6-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  PAULSEN, HANS;HELPAP, BERND, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 189-205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到6-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  [9V型肺炎链球菌荚膜多糖四糖单元的合成]。

  摘要：

  在合成8-甲氧基羰基辛基O-（α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基）-（1 ---- 4）-α-D-吡喃葡糖苷，它代表肺炎链球菌9V型荚膜多糖的成分，关键步骤是偶联α -D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-D-Glc作为带有8-乙氧基-羰基辛基6-O-乙酰基-2,3的糖基供体通过使用亚氨酸酯方法将-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷作为糖基受体。在该糖苷化反应中只能使用三糖的β-亚氨酸酯，以高产率立体选择性地产生四糖。三糖的α-亚氨酸酯导致亚氨酸酯基团的水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84034-0

文献信息

• Substituent effects on carbohydrate coupling reactions promoted by insoluble silver salts
  作者：C.A.A. Van Boeckel、T. Beetz、S.F. Van Aelst

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85091-7

  日期：1984.1

  reactions were performed in the α-D-glucopyranosyl bromide series (i.e. compounds 1 a–c, 2 a, b, 3 and 4) and the α-D-mannopyranosyl bromide series (i.e. compounds 7 a–c, 8 a, b, 9) with aglycons 5 or 10 in the presence of insoluble silver salt promotors. (i.e. silver silicate and silver zeolite). The insoluble silver salt promotes the formation of the β-glycosidic linkage, while a non-participating group

  偶联反应以α-D-吡喃葡萄糖基溴化物系列（即化合物1a–c，2a，b，3和4）和α-D-甘露吡喃糖基溴化物系列（即化合物7a–c，8a， b，9）在不溶性银盐促进剂存在下，用糖苷配基5或10。（即硅酸银和银沸石）。不溶性银盐促进β-糖苷键的形成，而在糖蛋白的C-2上存在不参与的基团。发现在两个系列的4-O-酰基官能团相对于4-O-烷基官能团增加了糖苷键形成的β/α比率，而3-O和6-O-酰基官能团降低了该比率。我们假设感应效应是由3-O取代基所产生的影响的原因，但是键合相互作用对于4-O和6-O取代基所产生的作用是必不可少的。