(+/-)-(2S,S)-endo-bicyclo<2.2.1>hept-5-enyl-p-tolylsulfoxide | 89279-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2S,S)-endo-bicyclo<2.2.1>hept-5-enyl-p-tolylsulfoxide
• CAS: 89279-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₆OS
• 分子量: 232.346
• InChiKey: ORHPFWJSIXFJEI-CQJJVWNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 一水合肼 、 烯丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-(2S,S)-endo-bicyclo<2.2.1>hept-5-enyl-p-tolylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of S-vinyl-S-arylsulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a010

文献信息

• Highly diastereoselective Diels-Alder reactions with (R)-ethoxy p-tolyl vinyl sulfonium tetrafluoroborate
  作者：B. Ronan、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82159-x

  日期：——

  p-Tolyl vinyl sulfoxide has been efficiently activated for Diels-Alder reactions by transformation into a sulfonium salt 3a or by addition of TMSOTf. Very high diastereomeric excesses have been achieved (> 98%) at -20-degrees-C in many cases. Best results have been obtained with cyclopentadiene, furan and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene. In this way enantiomerically pure oxanorbornenone 19a has been prepared. The reaction mechanism is briefly discussed.