7-benzyl-6-phenyl-9-deazapurine | 1448695-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-benzyl-6-phenyl-9-deazapurine
• 英文别名: 5-benzyl-4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine；6-phenyl-7-benzyl-9-deazapurine
• CAS: 1448695-56-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: AOOMNIJBUBXSHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-6-phenyl-9-deazapurine 、 亚磷酸二乙酯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到diethyl (5-benzyl-4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并嘧啶的CH膦酸酯化：取代的7-和9-脱氮嘌呤-8-膦酸酯衍生物的合成

  摘要：

  将Mn（OAc）3促进的C-H的7-脱氮嘌呤（吡咯并[2,3膦酸化d ]嘧啶）和9-脱氮嘌呤（吡咯并[3,2- d ]嘧啶）与亚磷酸二乙酯的开发。该反应在7和9-脱氮嘌呤中的8位区域选择性地发生，产生新的脱氮嘌呤-8-膦酸酯衍生物，其可以被进一步修饰并转化为6-（杂）芳基-脱氮嘌呤衍生物或脱保护为游离膦酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01970
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyl-6-chloro-9-deazapurine 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到7-benzyl-6-phenyl-9-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和脱氮嘌呤的直接C–H亚磺酰化†

  摘要：

  已经开发了一种用芳基或烷基二硫化物进行铜催化的嘌呤，7-脱氮-和9-脱氮嘌呤的CH 3 H-亚磺酰基化的通用方法。在嘌呤中，反应在位置8发生，在7-脱氮嘌呤在7位发生，在9-脱氮嘌呤在9位发生，产生嘌呤或脱氮嘌呤碱的新的有趣的芳基硫烷基衍生物。所得的8-芳基硫烷基嘌呤与芳基斯坦酮或硼酸进行李贝克-Srogl偶联，而（芳基硫烷基）脱氮嘌呤在这些条件下不具有反应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40881g

文献信息

• Ir-catalyzed C–H silylations of phenyldeazapurines
  作者：Nazarii Sabat、Lenka Poštová Slavětínská、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.089

  日期：2015.12

  A study of the Ir-catalyzed C-H silylation of 6-phenyl-7-deazapurines or -9-deazapurines with trialkylsilanes revealed that this reaction preferentially proceeded via ortho-silylation at the aryl group due to the directing effect of the N1 nitrogen of the deazapurine, rather than C-H silylation at the heterocycle which was only a minor side-reaction. A preparative protocol for the ortho-silylation of aryldeazapurines is. presented. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.