2,2,6,6-Tetracyclopropyl-4-methylenetetrahydropyran | 150268-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2,6,6-Tetracyclopropyl-4-methylenetetrahydropyran
• 英文别名: 2,2,6,6-tetracyclopropyl-4-methylideneoxane
• CAS: 150268-35-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: OXXMNAHPTLEXNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环丙基酮 在 盐酸 、 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,6,6-Tetracyclopropyl-4-methylenetetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  萘催化的3-氯-2-氯甲基丙烯的锂化反应：三甲基甲烷二阴离子的Barbier型实用替代物

  摘要：

  水解后，等摩尔量的3-氯-2-氯甲基丙烯（2）和羰基化合物（3）与过量的锂粉和催化量的萘（6％）在四氢呋喃中的反应在-78℃下反应与水一起以Barbier型方法得到相应的二醇4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88181-4

文献信息

• Naphthalene-catalysed lithiation of 3-chloro-2-chloromethylpropene in a Barbier-type process with carbonyl compounds
  作者：Cecilia Gómez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89923-3

  日期：1993.5

  The reaction of 3-chloro-2-chloromethylpropene (1) and carbonyl compounds (2) with an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of naphthalene (6%) in tetrahydrofuran at -78 to 20-degrees-C leads, after hydrolysis, to the corresponding methylenic 1,5-diols 3 in a Barbier-type process. The treatment of the crude diols 3 with 12 M hydrochloric acid affords selectively the corresponding substituted dihydropyrans 6.