5-(3-iodopropyl)-5H-furan-2-one | 125159-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(3-iodopropyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-(3-iodopropyl)furan-2(5H)-one；2-(3-iodopropyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 125159-58-2
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: DXLSGSNBPLFGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-iodopropyl)-5H-furan-2-one 在 nickel(II) iodide 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到cis-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ，（II）碘化物介导的α，β-不饱和内酯的分子内共轭物加成。

  摘要：

  在催化量的碘化镍（II）的存在下，碘化II（II）已用于促进烷基卤化物分子内共轭加成到α，β-不饱和内酯上。已经表明该方法适用于许多α，β-不饱和内酯，包括四取代的烯烃，并且已经证明对于形成饱和的双环和三环内酯是相当普遍的。本文提出的方法提供了一种温和，有效的方法，以从简单的前体形成结构复杂的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0255936
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-chloropropyl)-5H-furan-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到5-(3-iodopropyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ，（II）碘化物介导的α，β-不饱和内酯的分子内共轭物加成。

  摘要：

  在催化量的碘化镍（II）的存在下，碘化II（II）已用于促进烷基卤化物分子内共轭加成到α，β-不饱和内酯上。已经表明该方法适用于许多α，β-不饱和内酯，包括四取代的烯烃，并且已经证明对于形成饱和的双环和三环内酯是相当普遍的。本文提出的方法提供了一种温和，有效的方法，以从简单的前体形成结构复杂的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0255936

文献信息

• Concise Diastereoselective Total Synthesis of (±)-Parvistemonine A
  作者：Kazuyuki Sugita、Rintaro Matsuo、Ayumu Miyashita、Motoi Kuwabara、Shinya Adachi、Akinobu Matsuzawa

  DOI：10.1055/s-0040-1707283

  日期：2020.11

  We have developed a concise diastereoselective total synthesis of (±)-parvistemonine A. By using a Mukaiyama–Michael addition, an aza-Wittig reaction, a Paal–Knorr pyrrole synthesis, an acid-mediated annulation, and a Mitsunobu reaction as key steps, we achieved a total synthesis in which the longest linear sequence was ten steps and the overall yield was 19.6%. Additionally, the relative stereochemistry

  我们开发了一种简洁的 (±)-parvistemonine A 的非对映选择性全合成。 通过使用 Mukaiyama-Michael 加成、aza-Wittig 反应、Paal-Knorr 吡咯合成、酸介导的环化和 Mitsunobu 反应作为关键步骤，我们实现了最长的线性序列为十步的全合成，总产率为19.6%。此外，首次通过 X 射线晶体学分析证实了 parvistemonine A 的相对立体化学。
• A stereocontrolled synthesis of trisubstituted cyclohexanes and cyclopentanes. Its application to the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.
  作者：Michiyo HIZUKA、Chenglin FANG、Hiroshi SUEMUNE、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.37.1185

  日期：——

  1, 4-Addition of organocopper reagents to γ-substituted α, β-unsaturated γ-lactones followed by intramolecular trapping of the resulted enolates afforded cis, cis-1, 2, 3-trisubstituted cyclopentanes and cyclohexanes in a stereocontrolled manner. This new cyclization reaction to cyclopentanes provides a new synthetic route to the key intermediate in the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  1、4-将有机铜试剂添加到γ-取代的α、β-不饱和γ-内酯中，然后对生成的烯醇进行分子内捕获，以立体可控的方式得到顺式、顺式-1、2、3-三取代的环戊烷和环己烷。这种环戊烷的新环化反应为合成 11-脱氧前列腺素的关键中间体提供了一条新的合成途径。