tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-6-[4-[7-[4-[[(5S)-6-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutoxy]-3-(aminomethyl)naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate | 1632161-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-6-[4-[7-[4-[[(5S)-6-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutoxy]-3-(aminomethyl)naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1632161-72-8
• 化学式: C₆₁H₈₅N₁₁O₁₆
• 分子量: 1228.41
• InChiKey: WSORJMWGPKREIK-CRKOEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  372
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.05h， 以32%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-6-[4-[7-[4-[[(5S)-6-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutoxy]-3-(aminomethyl)naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c