phenyl(1-vinylcyclohexyl)methanol | 63049-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(1-vinylcyclohexyl)methanol
• 英文别名: (1-Ethenylcyclohexyl)-phenylmethanol
• CAS: 63049-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: YPUBZLYDPOJKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-vinylcyclohexyl)methanol 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenyl(1-vinylcyclohexyl)methylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和Hy的未活化烯烃与歧管羧酸向酯官能化吡唑啉的氨酰氧基化反应

  摘要：

  不饱和的未活化烯烃的铜催化氨基酰氧基化反应是通过使用各种可商购的羧酸作为酰氧基化试剂，并使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂来实现的。通过使用这种方法，可以有效地合成一系列结构多样的酰氧基取代的吡唑啉。重要的是，许多含羧基的药物和具有未保护官能团的生物活性分子在该反应中是相容的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01507
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 phenyl(1-vinylcyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一锅交叉复分解/烯丙基化反应：三组分偶联，用于合成功能化的均烯丙基醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41:5<807::aid-anie807>3.0.co;2-v

文献信息

• Catalytic Allylation of Aldehydes Using Unactivated Alkenes
  作者：Shun Tanabe、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c04735

  日期：2020.7.15

  and a chromium complex catalyst, enabling catalytic allylation of aldehydes with simple alkenes, including feedstock lower alkenes. The reaction proceeded under visible-light irradiation at room temperature and with high functional group tolerance. The reaction was extended to an asymmetric variant by employing a chiral chromium complex catalyst.

  简单的原料有机分子，尤其是烯烃，因其广泛的可用性而成为有机合成中有吸引力的原料。然而，将这种大量惰性有机分子直接用于实际和选择性化学反应仍然有限。在此，我们开发了一种包含光氧化还原催化剂、氢原子转移催化剂和铬络合物催化剂的三元混合催化剂体系，能够实现醛与简单烯烃（包括原料低级烯烃）的催化烯丙基化。该反应在室温可见光照射下进行，具有高官能团耐受性。通过使用手性铬配合物催化剂，反应扩展到不对称变体。
• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• Petasis Borono-Mannich Reaction and Allylation of Carbonyl Compounds via Transient Allyl Boronates Generated by Palladium-Catalyzed Substitution of Allyl Alcohols. An Efficient One-Pot Route to Stereodefined α-Amino Acids and Homoallyl Alcohols
  作者：Nicklas Selander、Andreas Kipke、Sara Sebelius、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja074917a

  日期：2007.11.1

  was designed by integration of the pincer-complex-catalyzed borylation of allyl alcohols in the Petasis borono-Mannich reaction and in allylation of aldehydes and ketones. These procedures are suitable for one-pot synthesis of alpha-amino acids and homoallyl alcohols from easily available allyl alcohol, amine, aldehyde, or ketone substrates. In the presented transformations, the active allylating agents

  通过在 Petasis borono-Mannich 反应和醛和酮的烯丙基化中整合烯丙醇的钳形复合物催化硼化反应，设计了一种高效的一锅法。这些程序适用于从容易获得的烯丙醇、胺、醛或酮底物一锅法合成 α-氨基酸和高烯丙醇。在所提出的转化中，活性烯丙基化剂是原位生成的烯丙基硼酸衍生物。这些瞬态中间体被证明是对酸、碱、醇、水和空气稳定的物质，它们与各种醛/酮和亚胺亲电子试剂的烯丙基化反应条件具有高度的相容性。反应的硼酸盐来源是二硼酸或原位水解的二硼酸酯，以确保反应的废产物是无毒的硼酸。该反应的区域选择性和立体选择性非常好，因为几乎所有产物都以单一区域和立体异构体形式形成。所描述的程序适用于在支链烯丙基产物中产生季碳中心，而不会形成相应的线性烯丙基异构体。此外，包含三个立体中心的产品作为单一产品形成而没有形成其他非对映异构体。由于高度规范的连续过程，最多可以作为一锅序列选择性地执行四步、四组分转换
• Palladium-Catalyzed Oxidative Borylation of Allylic C–H Bonds in Alkenes
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Simon G. Rachor、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03296

  日期：2017.12.15

  palladium pincer complex-catalyzed allylic C–H borylation of alkenes. The transformation exhibits high regio- and stereoselectivity with a variety of linear alkenes. A synthetically useful feature of this allylic C–H borylation method is that all allyl-Bpin products can be isolated in usually high yields. Preliminary mechanistic studies indicate that this C–H borylation reaction proceeds via Pd(IV) pincer

  该交流描述了一种有效的钯夹钳络合物催化烯烃的烯丙基CH硼化。该转化对多种直链烯烃表现出高的区域选择性和立体选择性。这种烯丙基CH硼化方法的合成有用特性是，通常可以高收率分离出所有烯丙基-Bpin产物。初步的机理研究表明，这种C–H硼酸酯化反应是通过Pd（IV）夹杂物复杂的中间体进行的。
• Grignard-type carbonyl addition of allyl halides by means of chromous salt. A chemospecific synthesis of homoallyl alcohols
  作者：Yoshitaka Okude、Shigeo Hirano、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00451a061

  日期：1977.4