| 1316313-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1316313-14-0
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂O₅
• 分子量: 361.222
• InChiKey: AFTBPAXIAFMOPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 C₂₂H₁₉Cl₂NO₄
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-a]异喹啉的硝化

  摘要：

  我们在温和的反应条件下通过直接硝化成功地修饰了一系列吡咯并[2,1- a ]异喹啉。容易获得的硝酸盐，包括 CAN、Cu(NO 3 ) 2 ·H 2 O 和 Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O，都可以作为功能化吡咯并[2,1- a ]异喹啉的有效硝化试剂。各种含硝基的吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉已以可接受的良好收率有效制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00125
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[3 + 2]森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与异恶唑基烯烃的环化

  摘要：

  已开发出一种膦催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的碳酸盐环化反应[3 + 2]，以中等至良好的产率提供各种多功能异恶唑，具有中等至优异的非对映选择性。用螺环手性膦作为催化剂，获得高达89％的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01948

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Highly Enantioselective [3 + 3] Cycloaddition of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with C,N-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Lei Zhang、Honglei Liu、Guanyu Qiao、Zhanfeng Hou、Yang Liu、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/jacs.5b01138

  日期：2015.4.8

  The first phosphine-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition of Morita-Baylis-Hillman carbonates with C,N-cyclic azomethine imines is described. Using a spirocyclic chiral phosphine as the catalyst, a novel class of pharmaceutically interesting 4,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]iso-quinoline derivatives were obtained in high yields with good to excellent diastereoselectivities

  描述了第一个膦催化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与 C,N-环状偶氮甲亚胺的高度对映选择性 [3 + 3] 环加成反应。使用螺环手性膦作为催化剂，以高产率获得了一类新的具有药学意义的 4,6,7,11b-四氢-1H-哒嗪并[6,1-a]异喹啉衍生物，具有良好到优异的非对映选择性和极其出色的对映选择性 (98->99% ee)。
• Organocatalytic Asymmetric C(sp²)−H Allylic Alkylation: Enantioselective Synthesis of Tetrasubstituted Allenoates
  作者：Yimin Hu、Wangyu Shi、Bing Zheng、Jianning Liao、Wei Wang、Yongjun Wu、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/anie.202009460

  日期：2020.11.2

  C(sp2)−H allylation of racemic trisubstituted allenoates with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates to access axially chiral tetrasubstituted allenoates. Various trisubstituted allenoates and MBH carbonates were well tolerated under mild reaction conditions, providing novel chiral tetrasubstituted allenoates with adjacent axial chirality and tertiary carbon stereocenters in high yields with good to excellent

  在这里，我们描述了外消旋三取代脲酸酯与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐的第一个有机催化不对称C（sp 2）-H烯丙基化，以访问轴向手性四取代脲酸酯。在温和的反应条件下，各种三取代的烯丙酸酯和MBH碳酸酯均具有良好的耐受性，从而以高收率提供了具有相邻轴向手性和叔碳立体中心的新型手性四取代的烯酸酯，具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of Quinazoline-Based Heterocycles through Phosphine-Catalyzed Asymmetric [3+3] Annulation of Morita−Baylis−Hillman Carbonates with Azomethine Imines
  作者：Leijie Zhou、Chunhao Yuan、Cheng Zhang、Lei Zhang、Zhenzhen Gao、Chang Wang、Honglei Liu、Yang Wu、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201601434

  日期：2017.7.3

  Enantioselective synthesis of chiral quinazoline‐based heterocycles is achieved through a chiral phosphine‐catalyzed [3+3] annulation reaction of quinazoline‐based 1,3‐dipoles with Morita−Baylis−Hillman carbonates. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to give various chiral heterocyclic compounds in high yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities. Further

  手性喹唑啉基杂环的对映选择性合成是通过手性膦催化的喹唑啉基1,3-偶极与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的手性[3 + 3]环化反应而实现的。反应在温和条件下平稳进行，以高收率得到各种手性杂环化合物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。环化产物的进一步不同的精制工作很好地产生了新的四氢喹唑啉衍生物。
• Chiral Phosphine-Catalyzed Enantioselective [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Cyclic 1-Azadienes: Synthesis of Functionalized Cyclopentenes
  作者：Yang Wu、Yang Liu、Wenjun Yang、Honglei Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600607

  日期：2016.11.17

  catalyst, the asymmetric [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with cyclic 1‐azadienes proceeded smoothly under mild conditions to give various enantiomerically enriched cyclopentene derivatives bearing three consecutive tertiary stereocenters and a sulfamate moiety in moderate to excellent yields with moderate to excellent enantioselectivities and excellent diastereoselectivities.

  使用双官能手性膦作为催化剂，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与环状1-氮杂二烯的不对称[3 + 2]环化在温和条件下顺利进行，得到了具有三个连续的三级立体中心的各种对映体富集的环戊烯衍生物。氨基磺酸盐部分，具有中等至优异的收率，具有中等至优异的对映选择性和出色的非对映选择性。
• Copper/Lewis base cooperatively catalyzed asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with azomethine ylides
  作者：Yimin Hu、Zhengyang Yan、Wangyu Shi、Jianning Liao、Min Liu、Ting Pan、Wei Wang、Yongjun Wu、Xianghong Hao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d1cc02861h

  日期：——

  In this paper, an asymmetric allylic alkylation of easily available azomethine ylides with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates through a copper (I)/Lewis base cooperative catalysis strategy has been realized. The co-catalyzed asymmetric allylic alkylation provided the corresponding amino acid derivatives in up to 90% yields with up to 99% ee as well as good to excellent regioselectivity.

  在本文中，通过铜（I）/刘易斯碱协同催化策略实现了易于获得的偶氮甲碱叶立德与 Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的不对称烯丙基烷基化。共催化的不对称烯丙基烷基化以高达 90% 的产率和高达 99% 的 ee 以及良好至极好的区域选择性提供了相应的氨基酸衍生物。