4-(4-氰基苯甲酰氨基)苯酚 | 149505-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氰基苯甲酰氨基)苯酚
• 英文名称: 4-cyano-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide
• CAS: 149505-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD09909372
• 分子量: 238.246
• InChiKey: PXHWEMILIJIMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氰基苯甲酰氨基)苯酚 、 1-[4-乙酰氨基苯氧基]-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到N-(4-(3-(4-acetamidophenoxy)propoxy)phenyl)-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默病的乙酰胆碱酯酶和β-分泌酶双重抑制剂的基于药物重新定位的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  多功能药物的使用可以作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 等神经退行性疾病的关键策略。为了寻找用于治疗 AD 的多靶点定向配体，已经使用计算机工具进行了药物重新定位研究。为此目的，对包含 4199 种 FDA 批准药物的库（药物中央数据库）进行了虚拟筛选，地诺巴胺、胍乙啶和丙脒被确定为靶向乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1) 的目标。此外，还进行了 MM/GBSA 和 MD 模拟分析，表明丙脒是一种抗菌和抗真菌药物，可能成为设计用于 AD 治疗的多靶点定向配体的关键药效​​团。最后，合成了一系列结构修饰的丙脒衍生物，通过在两端用取代的苯甲酰胺和乙酰胺部分取代末端脒来合成、表征和测试它们的抗 AD 作用。结构修饰的丙脒系列化合物27在亚微摩尔浓度范围内显示出显着的体外hAChE 和 hBACE-1 抑制作用（hAChE：IC 50  = 0.832 ± 0.05 µM 和 hBACE-1：IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132979
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-N-苯基苯甲酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到4-(4-氰基苯甲酰氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Catalyst- and oxidant-free electrochemical para-selective hydroxylation of N-arylamides in batch and continuous-flow

  摘要：

  在室温下，开发了一种无催化剂、氧化剂、酸性溶剂和季铵盐的电化学对位选择性羟基化方法，可用于批量和连续流动的N-芳基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0gc02294b

文献信息

• Cyclische Iminoderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0483667B1

  公开（公告）日：1998-02-04
• US5541343A
  申请人：——

  公开号：US5541343A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5591769A
  申请人：——

  公开号：US5591769A

  公开（公告）日：1997-01-07
• Catalyst- and oxidant-free electrochemical <i>para</i>-selective hydroxylation of <i>N</i>-arylamides in batch and continuous-flow
  作者：Cheng-Kou Liu、Meng-Yi Chen、Xin-Xin Lin、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0gc02294b

  日期：——

  A catalyst-, oxidant-, acidic solvent- and quaternary ammonium salt-free electrochemical para-selective hydroxylation of N-arylamides at rt in batch and continuous-flow was developed.

  在室温下，开发了一种无催化剂、氧化剂、酸性溶剂和季铵盐的电化学对位选择性羟基化方法，可用于批量和连续流动的N-芳基酰胺。
• Drug reposition-based design, synthesis, and biological evaluation of dual inhibitors of acetylcholinesterase and β-Secretase for treatment of Alzheimer's disease
  作者：Sushant K. Shrivastava、Avhad Ashok Nivrutti、Bhagwati Bhardwaj、Digambar Kumar Waiker、Akash Verma、Prabhash Nath Tripathi、Manish Tripathi、Poorvi Saraf

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132979

  日期：2022.8

  screening of a library (Drug Central Database) containing 4199 FDA-approved drugs was utilized for the purpose, and denopamine, guanethidine, and propamidine were identified as hits to target both acetylcholinesterase (AChE) and β-secretase (BACE-1). Further, MM/GBSA and MD simulation analysis was also performed which suggested that propamidine, an antibacterial and antifungal drug, may become a crucial pharmacophore

  多功能药物的使用可以作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 等神经退行性疾病的关键策略。为了寻找用于治疗 AD 的多靶点定向配体，已经使用计算机工具进行了药物重新定位研究。为此目的，对包含 4199 种 FDA 批准药物的库（药物中央数据库）进行了虚拟筛选，地诺巴胺、胍乙啶和丙脒被确定为靶向乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1) 的目标。此外，还进行了 MM/GBSA 和 MD 模拟分析，表明丙脒是一种抗菌和抗真菌药物，可能成为设计用于 AD 治疗的多靶点定向配体的关键药效​​团。最后，合成了一系列结构修饰的丙脒衍生物，通过在两端用取代的苯甲酰胺和乙酰胺部分取代末端脒来合成、表征和测试它们的抗 AD 作用。结构修饰的丙脒系列化合物27在亚微摩尔浓度范围内显示出显着的体外hAChE 和 hBACE-1 抑制作用（hAChE：IC 50  = 0.832 ± 0.05 µM 和 hBACE-1：IC