2-(2-Cyclopropylethynyl)-5-methylbenzaldehyde | 1262639-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Cyclopropylethynyl)-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 1262639-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: VNKIPNRRHWSVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Cyclopropylethynyl)-5-methylbenzaldehyde 、 对甲苯磺酰肼 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[[2-(2-cyclopropylethynyl)-5-methylphenyl]methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of H-Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Copper(II)-Catalyzed Oxidation of an Aliphatic C−H Bond of Tertiary Amine in Air

  摘要：

  A multicomponent reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and tertiary amine is discovered, which generates the unexpected H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good yields under mild conditions. In the reaction process, silver(I)-catalyzed intramolecular cyclization and copper(II)-catalyzed oxidation of an aliphatic C-H bond of tertiary amine in air are involved.

  DOI：

  10.1021/ol102939r

文献信息

• Synthesis of 2,3,4,11b-Tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]isoquinolines via the Three-Component Reaction of 2-Alkynylbenzaldehydes, a Sulfonohydrazide and Dimethyl Cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  作者：Jianping Liu、Jie Wu、Xingxin Yu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1055/s-0030-1260063

  日期：2011.7

  A three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehydes, a sulfonohydrazide and dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate, co-catalyzed by silver(I) triflate and nickel(II) perchlorate hexahydrate, is described, which affords 2,3,4,11b-tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]isoquinolines in moderate to good yields. A possible reaction pathway that proceeds via a tandem 6-endo-cyclization and [3+3] cycloaddition sequence is proposed.

  描述了 2-炔基苯甲醛、磺酰肼和环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯在三氟甲磺酸银 (I) 和高氯酸镍 (II) 六水合物共催化下的三组分反应，得到 2,3,4, 11b-四氢-1H-哒嗪并[6,1-a]异喹啉，产率中等至良好。提出了一种可能的反应途径，通过串联 6-内环化和 [3+3] 环加成序列进行。