(1R)-1-dimethoxyphosphoryl-2-nitro-1-phenylethanol | 1120328-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1-dimethoxyphosphoryl-2-nitro-1-phenylethanol
• CAS: 1120328-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₆P
• 分子量: 275.198
• InChiKey: MKGMXFYZJWTUDB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-dimethoxyphosphoryl-2-nitro-1-phenylethanol 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的硫脲有机催化剂催化α-酮酸酯的不对称加氢羰基化反应

  摘要：

  天然催化：辛可尼定和辛可宁衍生的双官能硫脲有机催化剂1a和1g（参见图片）首次用于芳族和杂芳族α-酮酸酯的不对称加氢羰基化反应，以高收率获得S和R产物优良至优异的对映选择性（高达91％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802237
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (苯基氧代甲基)膦酸二甲酯 在 (8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S)-1-dimethoxyphosphoryl-2-nitro-1-phenylethanol 、 (1R)-1-dimethoxyphosphoryl-2-nitro-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  α-酮膦酸酯和硝基甲烷的有机催化高对映选择性硝基羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用铜嘌呤（2）或9-O-苄基铜嘌呤（3）作为催化剂，实现了α-酮膦酸酯和硝基甲烷的第一个有机催化高对映选择性的硝基羟醛反应。两种催化剂都是高反应性和高对映选择性的。α-羟基-β-硝基膦酸酯已在低催化剂负载量（5 mol％）下以良好的产率和优异的对映选择性（>或= 90％ee）合成。在完全保留立体化学的情况下，这些硝基羟醛产物可被还原为生物学上显着的β-氨基-α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol070209i

文献信息

• Organocatalytic Highly Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Ketophosphonates and Nitromethane
  作者：Tanmay Mandal、Sampak Samanta、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol070209i

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] The first organocatalytic highly enantioselective nitroaldol reaction of alpha-ketophosphonates and nitromethane has been realized by using cupreine (2) or 9-O-benzylcupreine (3) as the catalyst. Both catalysts are highly reactive and highly enantioselective. alpha-Hydroxy-beta-nitrophosphonates have been synthesized in good yields and excellent enantioselectivities (>or=90% ee) at a low

  [反应：见正文]通过使用铜嘌呤（2）或9-O-苄基铜嘌呤（3）作为催化剂，实现了α-酮膦酸酯和硝基甲烷的第一个有机催化高对映选择性的硝基羟醛反应。两种催化剂都是高反应性和高对映选择性的。α-羟基-β-硝基膦酸酯已在低催化剂负载量（5 mol％）下以良好的产率和优异的对映选择性（>或= 90％ee）合成。在完全保留立体化学的情况下，这些硝基羟醛产物可被还原为生物学上显着的β-氨基-α-羟基膦酸酯。
• Asymmetric Hydrophosphonylation of α-Ketoesters Catalyzed by Cinchona-Derived Thiourea Organocatalysts
  作者：Fei Wang、Xiaohua Liu、Xin Cui、Yan Xiong、Xin Zhou、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200802237

  日期：2009.1.5

  Naturally catalytic: The cinchonidine‐ and cinchonine‐derived bifunctional thiourea organocatalysts 1 a and 1 g (see picture) have been applied in the asymmetric hydrophosphonylation of aromatic and heteroaromatic α‐ketoesters for the first time, obtaining S and R products in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to 91 % ee).

  天然催化：辛可尼定和辛可宁衍生的双官能硫脲有机催化剂1a和1g（参见图片）首次用于芳族和杂芳族α-酮酸酯的不对称加氢羰基化反应，以高收率获得S和R产物优良至优异的对映选择性（高达91％  ee）。