(R)-4-(2-methylpropan-2-ylsulfinamido)butyl 4-methylbenzenesulfonate | 886216-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-methylpropan-2-ylsulfinamido)butyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 886216-71-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 345.484
• InChiKey: ZFYFYFZFYJIXRC-RBNQXFGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-methylpropan-2-ylsulfinamido)butyl 4-methylbenzenesulfonate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-(fluoromethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Nucleophilic Monofluoromethylation of N-(tert-Butanesulfinyl)imines with Fluoromethyl Phenyl Sulfone

  摘要：

  Highly stereoselective nucleophilic monofluoromethylation of (R)-(tert-butanesulfinyl)imines with fluoromethyl phenyl sulfone was achieved to afford alpha-monofluoromethylamines with a nonchelation-controlled stereoselectivity mode. By using the same chemistry, (R)-(tert-butanesulfinyl)imines bearing a terminal tosylate (M) group can be converted to alpha-monofluoromethylated cyclic secondary amines with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol060322t
• 作为产物：
  描述：

  4-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(R)-4-(2-methylpropan-2-ylsulfinamido)butyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Nucleophilic Monofluoromethylation of N-(tert-Butanesulfinyl)imines with Fluoromethyl Phenyl Sulfone

  摘要：

  Highly stereoselective nucleophilic monofluoromethylation of (R)-(tert-butanesulfinyl)imines with fluoromethyl phenyl sulfone was achieved to afford alpha-monofluoromethylamines with a nonchelation-controlled stereoselectivity mode. By using the same chemistry, (R)-(tert-butanesulfinyl)imines bearing a terminal tosylate (M) group can be converted to alpha-monofluoromethylated cyclic secondary amines with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol060322t