4-甲苯磺酰氨基环辛烯 | 118157-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲苯磺酰氨基环辛烯
• 英文名称: 4-tosylaminocyclooctene
• 英文别名: (Z)-N-(cyclooct-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(3Z)-cyclooct-3-en-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 118157-83-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: XHKURXICBCBGST-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyclooctyl-N-fluoro-4-methylbenzenesulfonamide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 copper diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-cyclooct-4-en-1-yl-4-methylbenzenesulfonamide 、 4-甲苯磺酰氨基环辛烯
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的氮杂杂环，胺的远程 C-H 去饱和

  摘要：

  大多数药物在五元或六元环中含有一个氮原子。为了快速获得这两种氮杂杂环化合物，我们试图开发一种远程 C-H 胺去饱和方法。受五元吡咯烷的 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 合成的启发，我们解决了通过氢原子转移合成六元哌啶的百年挑战。在这里，我们提出了一个 双，通过双催化进行邻位 C-H 氧化，需要 Ir 光催化引发 1,5-HAT 由 N 中心自由基和 Cu 催化拦截 C 中心自由基以促进去饱和。通过这种机制，两个 C-H 键（δ 和 ε 到 N）被区域选择性地从烷基链的无偏、远程位置移除。超过 50 个实例说明了合成内部和末端 δ 乙烯基胺和氮杂杂环的效率、选择性、官能团耐受性和药用价值。机理实验探索了烷基铜中间体，以及 HAT 和消除步骤的动力学和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.10.022

文献信息

• Allylic amination of alkenes by tosyliminoiodobenzene: manganese porphyrins as suitable catalysts
  作者：J.P. Mahy、G. Bedi、P. Battioni、D. Mansuy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82081-x

  日期：1988.1
• MAHY, J. P.;BEDI, G.;BATTIONI, P.;MANSUY, D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1927-1930
  作者：MAHY, J. P.、BEDI, G.、BATTIONI, P.、MANSUY, D.

  DOI：——

  日期：——