2-Acetoxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanenitrile | 99563-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Acetoxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanenitrile
• 英文别名: [1-Cyano-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl] acetate
• CAS: 99563-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JCALHPGZLCSRLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanenitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to (±)-2-Arylpropanoic Acids

  摘要：

  通过在碘化锌存在下与三甲基氰基硅烷或三甲基氯硅烷/氰化钾反应，将甲基芳基酮转化为氰醇乙酸酯，然后进行 O-乙酰化、催化氢化脱乙酰氧基化以及氰基的碱性水解，可以方便地制备两种 (±)-2 芳基丙酸布洛芬和萘普生。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31732
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 三氯化铁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-Acetoxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to (±)-2-Arylpropanoic Acids

  摘要：

  通过在碘化锌存在下与三甲基氰基硅烷或三甲基氯硅烷/氰化钾反应，将甲基芳基酮转化为氰醇乙酸酯，然后进行 O-乙酰化、催化氢化脱乙酰氧基化以及氰基的碱性水解，可以方便地制备两种 (±)-2 芳基丙酸布洛芬和萘普生。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31732

文献信息

• Synthesis of 4-Amino-2(5<i>H</i>)-furanones through Intra- and Intermolecular Nitrile Addition of Ester Enolates. Construction of Carbon Framework of an Antitumor Antibiotic Basidalin
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Yukari (nee Kusano) Suetsugu、Kiyoharu Nishide、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.2139

  日期：1987.6

  ester group, deprotection, olefin isomerization and lactonization all in a single operation. The other is base-induced ringclosure of α-acyloxy nitriles. The two methods are applied to construction of the carbon framework of an antitumor antibiotic basidalin.

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。
• New synthetic methods for 4-amino-2(5H)-furanones
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94853-6

  日期：1985.1
• HIYAMA, TAMEJIRO;OISHI, HARUHITO;SAIMOTO, HIROYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2459-2462
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、OISHI, HARUHITO、SAIMOTO, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• HIYAMA TAMEJIRO; INOUE MASUO; SAITO KUMI, SYNTHESIS,(1986) N 8, 645-647
  作者：HIYAMA TAMEJIRO、 INOUE MASUO、 SAITO KUMI

  DOI：——

  日期：——