2-Benzylsulfanyl-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-ethanone | 109267-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-Benzylsulfanyl-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 109267-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS₃
• 分子量: 325.52
• InChiKey: SEUNIHBMNRELOC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-acetoxy-2-pyrrolidinone 、 2-Benzylsulfanyl-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-ethanone 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 (R)-5-[(R)-1-Benzylsulfanyl-2-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-1-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）的非对映选择性烷基化将烯丙基化成环状酰基亚胺离子。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96008-9

文献信息

• A general synthesis of chiral C-4-alkylated azetidin-2-ones which are of potential use as intermediates for 1β-heteroatom-substituted carbapenems
  作者：Yoshimitsu Nagao、Toshio Kumagai、Takao Abe、Masahito Ochiai、Tooru Taga、Katsunosuke Machida、Yoshinori Inoue

  DOI：10.1039/c39870000602

  日期：——

  A highly diastereocontrolled alkylation at the C-4 position of 4-acetoxyazetidin-2-one (5) employing chiral tin(II) enolates of heteroatom-substituted acetyl derivatives (3a–e) furnishes new synthetic intermediates (6a–e) for 1β-heteroatom-substituted carbapenems (2).

  使用杂原子取代的乙酰基衍生物（3a - e）的手性锡（II）烯酸酯，在4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（5）的C-4位上进行高度非对映控制的烷基化，为1β提供了新的合成中间体（6a - e） -杂原子取代的碳青霉烯（2）。
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6133-6136
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO

  DOI：——

  日期：——